叔丁氧羰基-D-蛋氨酸二环己胺盐 | 61315-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-D-蛋氨酸二环己胺盐
• 中文别名: BOC-D-MET-OH二环己基铵盐
• 英文名称: tert.-butoxycarbonyl-D-methionine dicyclohexylamine salt
• 英文别名: dicyclohexylamine salt of N-t-butyloxycarbonyl D-methionine；dicyclohexylazanium;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 61315-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S*C₁₂H₂₃N
• mdl: MFCD00038890
• 分子量: 430.652
• InChiKey: SKDIPRMGDVUUQO-HMZWWLAASA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 、 N-Boc-D-蛋氨酸 在 amine 、 petroleum ether 、 ice 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 叔丁氧羰基-D-蛋氨酸二环己胺盐
  参考文献：
  名称：

  Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime

  摘要：

  制备4-(D-3-氨基-3-羧基丙氧基)苯乙酰基肟的方法包括：用烷基或苯基碘化物烷基化氨基保护的D-蛋氨酸硅酯酯；将烷基磺鎓碘化物环化为氨基保护的D-脯氨酸内酯；在水性碱中水解内酯为氨基保护的D-脯氨酸；将氨基保护的D-脯氨酸以酯的形式与4-羟基苯乙酰基酸酯形成醚键；或将D-脯氨酸酯与保护氧肟化的酯化4-羟基苯乙酰基酸酯偶联，从而形成该醚的肟。该产品在制备抗生素FR 1923方面有用。

  公开号：

  US04355172A1

文献信息

• US4339440A
  申请人：——

  公开号：US4339440A

  公开（公告）日：1982-07-13
• US4355172A
  申请人：——

  公开号：US4355172A

  公开（公告）日：1982-10-19
• Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04355172A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)phenylglyoxylic acid oxime as an amino-protected ester comprising alkylating an amino-protected D-methionine silyl ester with an alkyl or benzyl iodide; cyclizing the alkylsulfonium iodide to an amino-protected D-homoserine lactone; hydrolyzing the lactone to an amino-protected D-homoserine in aqueous base; coupling, to form an ether, the amino-protected D-homoserine as an ester with an ester of 4-hydroxyphenylglyoxylic acid; and forming the oxime of the ether or alternatively coupling the D-homoserine ester with a protected-oxime of an esterified 4-hydroxyphenylglyoxylic acid. The product is useful in preparing the antibiotic FR 1923.

  制备4-(D-3-氨基-3-羧基丙氧基)苯乙酰基肟的方法包括：用烷基或苯基碘化物烷基化氨基保护的D-蛋氨酸硅酯酯；将烷基磺鎓碘化物环化为氨基保护的D-脯氨酸内酯；在水性碱中水解内酯为氨基保护的D-脯氨酸；将氨基保护的D-脯氨酸以酯的形式与4-羟基苯乙酰基酸酯形成醚键；或将D-脯氨酸酯与保护氧肟化的酯化4-羟基苯乙酰基酸酯偶联，从而形成该醚的肟。该产品在制备抗生素FR 1923方面有用。