(Z)-tert-butyl((4-((1,2-dichlorovinyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl((4-((1,2-dichlorovinyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyl({4-[(1,2-dichloroethenyl)oxy]phenyl}methoxy)dimethylsilane；tert-butyl-[[4-[(Z)-1,2-dichloroethenoxy]phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₂Si
• 分子量: 333.33
• InChiKey: OLSRISIJYFATOL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((4-((1,2-dichlorovinyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸笼罩的前药激活，使用点击释放四嗪连接。

  摘要：

  可以在任何生物官能团的存在下选择性地进行生物正交反应，并广泛用于实现生物分子的位点选择性化学修饰。点击释放反应是一种生物正交键断裂变体，在最近几年中引起了人们的极大兴趣。例如，四嗪与反式环辛烯或乙烯基醚之间的生物正交反应可在与四嗪环加成后立即引发小分子的释放。最近，我们的小组报告说，乙烯基硼酸（VBA）在与被硼配位配体取代的四嗪发生的生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应中具有极高的反应速率。在目前的研究中，我们展示了VBA可以用于点击释放变体，并展示了其与VBA保护的阿霉素前药的生物正交性。我们表明，阿霉素通过VBA的连接沉默了细胞毒性，并且在与四嗪反应后可以很大程度上恢复活性，从而诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9ob01881f
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (Z)-tert-butyl((4-((1,2-dichlorovinyl)oxy)benzyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸笼罩的前药激活，使用点击释放四嗪连接。

  摘要：

  可以在任何生物官能团的存在下选择性地进行生物正交反应，并广泛用于实现生物分子的位点选择性化学修饰。点击释放反应是一种生物正交键断裂变体，在最近几年中引起了人们的极大兴趣。例如，四嗪与反式环辛烯或乙烯基醚之间的生物正交反应可在与四嗪环加成后立即引发小分子的释放。最近，我们的小组报告说，乙烯基硼酸（VBA）在与被硼配位配体取代的四嗪发生的生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应中具有极高的反应速率。在目前的研究中，我们展示了VBA可以用于点击释放变体，并展示了其与VBA保护的阿霉素前药的生物正交性。我们表明，阿霉素通过VBA的连接沉默了细胞毒性，并且在与四嗪反应后可以很大程度上恢复活性，从而诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9ob01881f

文献信息

• Vinylboronic acid-caged prodrug activation using click-to-release tetrazine ligation
  作者：Lianne P. W. M. Lelieveldt、Selma Eising、Abel Wijen、Kimberly M. Bonger

  DOI：10.1039/c9ob01881f

  日期：——

  bioorthogonal reaction between tetrazines and trans-cyclooctenes or vinyl ethers, for example, initiates the release of a small molecule immediately after the cycloaddition with tetrazines. Recently, our group reported that vinylboronic acids (VBAs) give exceptionally high reaction rates in the bioorthogonal inverse electron-demand Diels-Alder reaction with tetrazines that are substituted with boron-coordinating

  可以在任何生物官能团的存在下选择性地进行生物正交反应，并广泛用于实现生物分子的位点选择性化学修饰。点击释放反应是一种生物正交键断裂变体，在最近几年中引起了人们的极大兴趣。例如，四嗪与反式环辛烯或乙烯基醚之间的生物正交反应可在与四嗪环加成后立即引发小分子的释放。最近，我们的小组报告说，乙烯基硼酸（VBA）在与被硼配位配体取代的四嗪发生的生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应中具有极高的反应速率。在目前的研究中，我们展示了VBA可以用于点击释放变体，并展示了其与VBA保护的阿霉素前药的生物正交性。我们表明，阿霉素通过VBA的连接沉默了细胞毒性，并且在与四嗪反应后可以很大程度上恢复活性，从而诱导细胞死亡。