(E)-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-5-chloro-3-(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: UMKYBJOODBUFOF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 、 溴丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5,5'-dichloro-1,1'-dipropyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-重氮-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g

文献信息

• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• Mild and efficient synthesis of isoindigo derivatives catalyzed by Lewis acid
  作者：Meilin Liu、Shaozhong Qiu、Yu Ye、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.053

  日期：2016.12

  A mild and efficient ZrCl4-catalyzed synthesis of isoindigo derivatives from isatins and indolin-2-ones in refluxing ethanol is described. A variety of new functionalized isoindigo derivatives are obtained by simple filtration. Lewis acid was first used as catalyst in the synthesis of isoindigo derivatives.

  描述了在回流的乙醇中温和且有效的ZrCl 4催化从靛红和吲哚-2-酮合成异靛蓝衍生物的方法。通过简单的过滤就可以得到许多新的功能化的异靛蓝衍生物。路易斯酸首先在异靛蓝衍生物的合成中用作催化剂。