2-{2-{2-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino]ethoxy}ethoxy}ethyl 2-O-(3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic 4,6-(potassium phosphate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{2-{2-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino]ethoxy}ethoxy}ethyl 2-O-(3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic 4,6-(potassium phosphate)
• 英文别名: potassium;3-[2-[2-[2-[[(4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[(2S,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-2-oxido-2-oxo-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₆P*K
• 分子量: 665.627
• InChiKey: UQFIHWWUOLECKK-HVQPLVBESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.64
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-{2-{2-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino]ethoxy}ethoxy}ethyl 2-O-(3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic 4,6-(potassium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139的O特异性多糖的磷酸化二糖片段的合成，可进行缀合

  摘要：

  标题二糖，2- O-（3,6-二脱氧-由带有两个同分异构体的连接半乳糖受体9和10合成α- L-木基-己基吡喃糖基）-β - d-吡喃半乳糖苷环状4,6-（磷酸钾）（2），将2- [2 -（2-叠氮基乙氧基）乙氧基]乙基3 - O-苄基-β - d-吡喃半乳糖苷（8），它们被乙基2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫基-β糖基化-l-木糖-己吡喃糖苷（12 ;方案）。主要完全保护的α - （1 2） -连接的产品13 α和14 α形成。催化氢解/氢化作用实现了整体脱保护，从而消除了P原子上的手性，并同时将接头中的叠氮基转变为氨基（  15）。用方酸二乙酯（= 3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮）进行的最终处理得到目标化合物2，该化合物适合与蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690036