(Z)-N'-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 349.798
• InChiKey: OAXMOGBBPDGINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N'-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到3,3,5-trichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由Isatin -3-对甲苯磺酰基hydr和（二氯碘代）苯合成3,3-二氯-2-氧吲哚

  摘要：

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.063
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N'-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。

  公开号：

  WO2022197758A1

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Diastereoselective Palladium Catalyzed Carbenylative Amination of <i>ortho</i> ‐Vinylanilines with 3‐Diazoindolin‐2‐ones
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201901286

  日期：2020.2.21

  A diastereoselective palladium catalyzed carbenylative amination of ortho‐vinylaniline with 3‐diazoindolines‐2‐one have been accomplished for the synthesis of various tetrasubstituted indoline fused spirooxindole with good yields and diastereoselectivity. Notable features of the method include construction of two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters via C−N and C−C bond formation in single

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。
• Divergent and Selective Synthesis of 3-Alkylidene Oxindoles Using Pd-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Pooja Soam、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00994

  日期：2023.8.4

  and selective synthesis of (E)-3-alkylidene oxindole, which is a highly valuable framework due to its presence in biologically important molecules, via palladium-catalyzed multicomponent reaction of 3-diazo oxindole, isocyanide, and aniline has been developed. Further, the feasibility of the reaction was demonstrated by employing differently substituted 3-diazo oxindoles, isocyanides, and anilines

  在此，通过 3-重氮羟吲哚、异氰化物和苯胺的钯催化多组分反应，发散性选择性合成了 ( E )-3-亚烷基羟吲哚，由于其存在于生物学上重要的分子中，因此是一种非常有价值的框架。发达。此外，通过使用不同取代的3-重氮吲哚、异氰化物和苯胺作为起始原料并以31-83%的分离收率获得相应的产物，证明了该反应的可行性。此外，还提出了一种合理的机制，并使用 DFT 计算进行了进一步研究，表明 Pd-卡宾配合物和烯酮亚胺中间体的形成是催化循环中的关键步骤。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。
• Synthesis of <i>N</i>-fused polycyclic indoles <i>via</i> a Pd-catalyzed multicomponent cascade reaction consisting of an amide-directed [3+1+1] annulation reaction of 3-diazo oxindole and isocyanides
  作者：Pooja Soam、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3nj04886a

  日期：——

  A palladium-catalyzed and amide-assisted multicomponent reaction of 3-diazo oxindole, isocyanide, and water to generate biologically important oxazole-fused indole scaffolds has been reported.

  据报道，在钯催化和酰胺辅助下，3-重氮氧化吲哚、异氰酸和水发生了多组分反应，生成了具有重要生物学意义的噁唑融合吲哚支架。