2,3-cyclopropyldodecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-cyclopropyldodecanoic acid
• 英文别名: 2-Nonylcyclopropanecarboxylic acid；2-Nonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GVGYASDUOPEXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ferrous ammonium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-cyclopropyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的铁依赖性氧化脱甲酰基反应，可为自然界中的碳氢化合物生物合成提供深刻见解

  摘要：

  下一代生物燃料生产新途径的发展刺激了对生物合成碳氢化合物酶机理的最新研究。一组广泛分布的酶，醛脱羰酶，催化不寻常的去甲酰基化反应，其中长链脂肪醛被转化为烷烃。这些酶都是铁依赖性的，在昆虫中以细胞色素P450酶为代表，该酶将醛碳释放为CO 2。在这里，我们描述了模仿酶反应的α-环丙基取代的醛的新型非酶反应。该醛在铁（II）盐水溶液和氧气存在下被氧化变形，生成烷基取代的环丙烷和CO 2。在与更常规的醛氧化为羧酸竞争的反应中。像酶促反应一样，该反应在醛质子保留在烷烃产物中的同时发生，并可能通过铁-过氧物质进行。计算反应发现工具用于搜索潜在的反应途径并研究其能量可行性。这些发现了导致实验观察到的产物的合理反应途径，并再现了醛质子向环丙烷产物的转移。这些研究为酶如何控制反应性铁-氧物种催化在生物学中观察到的铁依赖性氧化转化的多种范围提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00592

文献信息

• Compounds and compositions for use in inhibition of lipogenesis in mammals
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0015604A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  There are provided compounds of formula wherein R is C4-C16 alkyl, acetoxymethyl or phenyl, one of R1 and R2 is hydrogen, the other of R1 and R2 being hydrogen or -CN, and R2 is -OH, -NH2 or -OR4, wherein R4 is C1-C4 alkyl, and compositions containing such compounds, for use in inhibition of lipogenesis in mammals.

  提供了如下式的化合物 其中 R 是 C4-C16 烷基、乙酰氧甲基或苯基，R1 和 R2 中的一个是氢，R1 和 R2 中的另一个是氢或-CN，R2 是-OH、-NH2 或-OR4，其中 R4 是 C1-C4 烷基，以及含有此类化合物的组合物，用于抑制哺乳动物的脂肪生成。
• US4202902A
  申请人：——

  公开号：US4202902A

  公开（公告）日：1980-05-13
• An Unusual Iron-Dependent Oxidative Deformylation Reaction Providing Insight into Hydrocarbon Biosynthesis in Nature
  作者：Benjamin R. Ellington、Bishwajit Paul、Debasis Das、Andrew K. Vitek、Paul M. Zimmerman、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acscatal.6b00592

  日期：2016.5.6

  enzymes, aldehyde decarbonylases, catalyze unusual deformylation reactions in which long-chain fatty aldehydes are converted to alkanes. These enzymes are all iron-dependent and in insects are represented by a cytochrome P450 enzyme that releases the aldehyde carbon as CO2. Here we describe a novel nonenzymatic reaction of an α-cyclopropyl-substituted aldehyde that mimics the enzyme reaction. This aldehyde

  下一代生物燃料生产新途径的发展刺激了对生物合成碳氢化合物酶机理的最新研究。一组广泛分布的酶，醛脱羰酶，催化不寻常的去甲酰基化反应，其中长链脂肪醛被转化为烷烃。这些酶都是铁依赖性的，在昆虫中以细胞色素P450酶为代表，该酶将醛碳释放为CO 2。在这里，我们描述了模仿酶反应的α-环丙基取代的醛的新型非酶反应。该醛在铁（II）盐水溶液和氧气存在下被氧化变形，生成烷基取代的环丙烷和CO 2。在与更常规的醛氧化为羧酸竞争的反应中。像酶促反应一样，该反应在醛质子保留在烷烃产物中的同时发生，并可能通过铁-过氧物质进行。计算反应发现工具用于搜索潜在的反应途径并研究其能量可行性。这些发现了导致实验观察到的产物的合理反应途径，并再现了醛质子向环丙烷产物的转移。这些研究为酶如何控制反应性铁-氧物种催化在生物学中观察到的铁依赖性氧化转化的多种范围提供了进一步的见解。