(Z)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZUZCIZDIGXGYDS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 2-氟苯甲醛 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-羟基酮或腈与醛的逆醛醇缩合反应：化学和立体选择进入（E）-烯酮和（E）-丙烯腈†

  摘要：

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用

  DOI：

  10.1039/c6ob01198e

文献信息

• An access to α, β-unsaturated ketones via dual cooperative catalysis
  作者：Lakshmi V.R. Babu Syamala、Tushar M. Khopade、Prakash K. Warghude、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.065

  日期：2019.1

  A dual cooperative organocatalytic approach for the synthesis of α, β-unsaturated ketones is described. This one pot transformation is realized via a domino Knoevenagel-Michael-retro Michael reaction sequence. Various aliphatic ketones reacted smoothly with aromatic as well as aliphatic aldehydes in presence catalytic amount of Meldrum’s acid and bifunctional amine. The highlights of this protocol

  描述了合成α，β-不饱和酮的双重协同有机催化方法。一锅转换是通过多米诺Knoevenagel-Michael-复古Michael反应序列实现的。在催化量的Meldrum酸和双官能胺的存在下，各种脂族酮与芳族以及脂族醛均能平稳反应。该协议的亮点是催化剂的易用性，高选择性和官能团耐受性。与碱介导的反应不同，该反应被证明具有高度的E选择性，并且不会因自缩合而产生副产物。