5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: RQNNOVOWIKEVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5,6,7-trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018

文献信息

• 4-Quinolone fused heterocyclic ring systems by intramolecular reactions of 4-quinolone-2-carboxamides
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Giangiacomo Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.018

  日期：2014.12

  A versatile synthetic route to new 4-quinolone-based polycyclic systems is described. TFA-catalyzed intramolecular reaction of N-unsubstituted quinolone-2-carboxylic acid amides gives structurally diverse compounds, depending on the length of the chain. Acid treatment of β-oxoamides furnishes 3H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones, due to the nucleophilic attack of N-1 to the carbonyl group, whereas

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。