N-(1-Methyl-5-indolyl)-N'-(6-quinolyl)-urea hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Methyl-5-indolyl)-N'-(6-quinolyl)-urea hydrochloride
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-5-yl)-3-quinolin-6-ylurea;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O*ClH
• 分子量: 352.823
• InChiKey: JRHVWEAULCWALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 1-甲基-1H-吲哚-5-胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N-(1-Methyl-5-indolyl)-N'-(6-quinolyl)-urea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5HT.sub.1C antagonists

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其盐：##STR1## 其中：P代表喹啉或异喹啉残基；R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.10、R.sub.11独立地为氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.10和R.sub.11共同形成键，或R.sub.2和R.sub.10或R.sub.3和R.sub.11共同形成C.sub.2-6烷基链。R.sub.4为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、NR.sub.8 R.sub.9、OR.sub.12或COOR.sub.12，其中R.sub.8、R.sub.9和R.sub.12独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素；并且脲基团附着在吲哚啉环的4-、5-或6-位，发现具有5HT.sub.1c受体拮抗活性。

  公开号：

  US05508288A1

文献信息

• Indole derivatives as 5HT.sub.1C antagonists
  申请人：SmithKline Beecham, p.l.c.

  公开号：US05508288A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A compound of formula (I) or a salt thereof: ##STR1## Wherein: P represents a quinoline or isoquinoline residue; R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.10, R.sub.11 are independently hydrogen R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.10, R.sub.11 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.10 and R.sub.11 together form a bond, or R.sub.2 and R.sub.10 or R.sub.3 and R.sub.11 together form a C.sub.2-6 alkylene chain. R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, NR.sub.8 R.sub.9, OR.sub.12 or COOR.sub.12, where R.sub.8 R.sub.9 and R.sub.12 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; and wherein the urea moiety is attached at the 4-, 5- or 6-position of the indoline ring, which has been found to have 5HT.sub.1c receptor antagonist activity.

  化合物的结构式（I）或其盐：##STR1## 其中：P代表喹啉或异喹啉残基；R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.10、R.sub.11独立地为氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.10和R.sub.11共同形成键，或R.sub.2和R.sub.10或R.sub.3和R.sub.11共同形成C.sub.2-6烷基链。R.sub.4为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、NR.sub.8 R.sub.9、OR.sub.12或COOR.sub.12，其中R.sub.8、R.sub.9和R.sub.12独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素；并且脲基团附着在吲哚啉环的4-、5-或6-位，发现具有5HT.sub.1c受体拮抗活性。
• INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0630373A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• US5508288A
  申请人：——

  公开号：US5508288A

  公开（公告）日：1996-04-16
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993018028A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof wherein P represents a quinoline or isoquinoline residue or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; R2, R3, R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or R10 and R11 together form a bond, or R2 and R10 or R3 and R11 together form a C2-6 alkylene chain; R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, NR8R9, OR12 or COOR12, where R8, R9 and R12 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; and R7 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; and wherein the urea moiety is attached at the 4-, 5- or 6-position of the indole or indoline ring, provided that P is not pyridyl when R10 and R11 form a bond, which has been found to have 5HT1C receptor antagonist activity.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, dans laquelle P représente un résidu de quinoléine ou d'isoquinoléine ou un cycle hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 éléments contenant jusqu'à 3 hétéroatomes sélectionnés parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R1 représente hydrogène ou un alkyle C1-6, R2, R3, R10 et R11 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou R10 et R11 ensemble forment une liaison, ou R2 et R10 ou R3 et R11 ensemble forment une chaîne alkylène C2-6; R4 représente hydrogène, alkyle C1-6, halogène, NR8R9, OR12 ou COOR12 où R8, R9 et R12 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; et R7 représente hydrogène, alkyle C1-6, alkoxy C1-6 ou halogène; et dans laquelle la fraction d'urée est attachée à la quatrième, cinquième ou sixième position du cycle indole ou indoline, sous condition que P ne représente pas pyridyle lorsque R10 et R11 forment une liaison. On a découvert que ce composé possède une activité antagoniste du récepteur RHT1C.