endo-3-(6-quinolylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: endo-3-(6-quinolylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(quinolin-6-ylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: RCMYMSGLOQYNKX-KOZAUXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-(6-quinolylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到N-(6-quinolyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到endo-3-(6-quinolylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5