methyl 3-(4-hydroxy-butylamino)-3-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-butylamino)-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-4-(4-hydroxybutylamino)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₆
• 分子量: 265.307
• InChiKey: ULFRFUJFNIXJJF-QGKZMRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside 反应 24.0h， 以66%的产率得到methyl 3-(4-hydroxy-butylamino)-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, glycosidase activity and X-ray crystallography of 3-amino-sugars

  摘要：

  用胺类对两种糖环氧化物（甲基2,3-氟代-α-D-甘露糖苷和2,3-氟代-α-D-阿洛糖苷）进行裂解，以准备一系列3-氨基糖（甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷和甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷）作为潜在的糖苷酶抑制剂。几种阿尔托糖苷对牛肝β-半乳糖苷酶和杏仁β-葡萄糖苷酶表现出微摩尔级的抑制活性。对其中一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷（4t）和一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷（6d）进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b605916c

文献信息

• Synthesis, glycosidase activity and X-ray crystallography of 3-amino-sugars
  作者：Vanessa L. Maxwell、Emma L. Evinson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b605916c

  日期：——

  The cleavage of two sugar epoxides, methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside and 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside, with amines is presented as a method for preparing a library of 3-amino-sugars (methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranosides and methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosides) as potential glycosidase inhibitors. Several of the altropyranosides were micromolar inhibitors of bovine liver β-galactosidase and almond β-glucosidase. X-Ray crystal structures were determined for one of the methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranosides, 4t, and one of the methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosides, 6d.

  用胺类对两种糖环氧化物（甲基2,3-氟代-α-D-甘露糖苷和2,3-氟代-α-D-阿洛糖苷）进行裂解，以准备一系列3-氨基糖（甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷和甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷）作为潜在的糖苷酶抑制剂。几种阿尔托糖苷对牛肝β-半乳糖苷酶和杏仁β-葡萄糖苷酶表现出微摩尔级的抑制活性。对其中一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷（4t）和一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷（6d）进行了X射线晶体结构的测定。