3-bromo-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00751665
• 分子量: 291.147
• InChiKey: ZPMGFXMRMRUMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到methyl (E)-2-(5-bromo-2-(4-methylpyridin-2-yl)-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-bromo-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。