叠氮-二乙二醇单甲醚 | 215181-61-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-二乙二醇单甲醚
• 英文名称: 1-azido-2-(2-methoxyethoxy)ethane
• CAS: 215181-61-6
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: OXDZFVNIVMSPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、丙酮（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-二乙二醇单甲醚 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl N-[[4-[2-(2-methoxyethoxy)ethylcarbamoyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND HEMATOPOIETIC STEM CELL AMPLIFIER

  摘要：

  公开号：

  EP2439204B1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 叠氮-二乙二醇单甲醚
  参考文献：
  名称：

  Nonionic amphiphilic compounds from lysine as molecular mimics of lecithins

  摘要：

  摘要 作为天然卵磷脂的模拟物，合成了新型单分散非离子表面活性剂分子，这些分子以赖氨酸为基础，疏水部分含有两条脂肪酸链，亲水头团含有一条或两条聚氧乙烯甲氧基封端链（EOn-Me）。它们的表面活性特性表明，这些化合物具有表面活性剂特性，其总体疏水性与一条脂肪链的疏水性相当。

  DOI：

  10.1007/bf02523452

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated CC Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines
  作者：Chong Qin、Tao Shen、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201202464

  日期：2012.7.9

  efficient and convenient nitrogenation strategy involving CC bond cleavage for the straightforward synthesis of versatile arylamines is presented. Various alkyl azides and alkylarenes, including the common industrial by‐product cumene, react using this protocol. Moreover, this method provides a potential strategy for the degradation of polystyrene.

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。
• Structurally Diverse Dendritic Libraries:  A Highly Efficient Functionalization Approach Using Click Chemistry
  作者：Michael Malkoch、Kristin Schleicher、Eric Drockenmuller、Craig J. Hawker、Thomas P. Russell、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ma047657f

  日期：2005.5.1

  resulting dendritic libraries are structurally diverse, encompassing a variety of backbones/surface functional groups, and are prepared in almost quantitative yields under very mild conditions. The robust and simple nature of this procedure, combined with its applicability to many aspects of polymer synthesis and materials chemistry, demonstrates an evolving synergy between advanced organic chemistry and

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Studies for a New Imidazole Series of J774 Macrophage Specific Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors
  作者：Thomas P. Maduskuie、Richard G. Wilde、Jeffrey T. Billheimer、Debra A. Cromley、Sandra Germain、Peter J. Gillies、C. Anne Higley、Alex L. Johnson、Penio Pennev、Edward J. Shimshick、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00007a004

  日期：1995.3

  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) is the primary enzyme involved in intracellular cholesterol esterification. Arterial wall infiltration by macrophages and subsequent uncontrolled esterification of cholesterol leading to foam cell formation is believed to be an important process which leads to the development of fatty streaks. Inhibitors of the ACAT enzyme may retard this atherogenic process

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。
• Design, synthesis and cytotoxic activity of water-soluble quinones with dibromo-p-benzoquinone cores and amino oligo(ethylene glycol) side chains against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Leon F. Scherz、Engy A. Abdel-Rahman、Sameh S. Ali、A. Dieter Schlüter、Mona A. Abdel-Rahman

  DOI：10.1039/c6md00728g

  日期：——

  concentration- and generation-specific biological activity with IC50-values as low as 0.8 μM. Further investigations revealed a considerable selectivity against cancer cells, as indicated by a weak cytotoxicity against human skin fibroblast cells (>80% survival) within the studied range of concentrations. The results demonstrate that these novel amino oligo(ethylene glycol) dendrons depict versatile

  通过四溴对苯醌与代数g = 0-2的氨基低聚（乙二醇）树枝状化合物反应合成了一系列新型醌。根据进行的摇瓶实验，它们的水溶性（S = 18 mg l -1 –1.6 g ml -1）和分配系数（log  P oct/wat = 2.53–0.21）可以在很宽的范围内调整为g的函数。四溴对苯醌及其衍生物对 MCF-7 人乳腺癌细胞的体外细胞毒性测定显示出浓度和世代特异性的生物活性，IC 50-值低至 0.8 μM。进一步的研究揭示了对癌细胞的相当大的选择性，正如在所研究的浓度范围内对人皮肤成纤维细胞的弱细胞毒性（> 80％存活率）所表明的那样。结果表明，这些新型氨基低聚（乙二醇）树突描述了多种工具，可改善极度疏水分子的物理和药理学特性，并使它们易于生物应用。