N-methyl-4,5-diphenylimidazole-2-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-4,5-diphenylimidazole-2-propionamide
• 英文别名: N-methyl-4.5-diphenylimidazole-2-propionamide；3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: PTAKAOWHKKGJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)丙酸 、 N-methyl-4,5-diphenylimidazole-2-propionamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 在 氢氧化钾 、 sodium chloride 、 盐酸甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[3-(methylamino)propyl]-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives as calcium antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中R是较低烷基，R.sup.1是卤素，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.12-烷基，R.sup.3是羟基，较低烷氧基，较低烷基羰氧基，较低烷氧基-较低烷基羰氧基，较低烷基氨基羰氧基，芳基氨基羰氧基或芳基-较低烷基氨基羰氧基，X是C.sub.1-C.sub.18-烷基，可以选择性地被1,4-苯亚甲基所中断，或者被1,4-环己亚甲基中断或延长，A是通过乙烯基连接的二取代或三取代2-咪唑基，或者选择自苯并咪唑基，苯并咪唑酮基，咪唑并[4,5-c]吡啶基，咪唑并[4,5-c]吡啶酮基，苯并噻唑基，苯二氮杂环己烷-2,5-二酮-1-基和吡咯并[2,1-c]-[1,4]苯二氮杂环己烷-5,11-二酮-10-基的取代或未取代杂环，n是数字0或1，以消旋体和光学对映体的形式存在，以及它们的N-氧化物和药用可用的酸盐。式I的化合物具有明显的钙拮抗和抗心律失常活性，因此可以用作药物，特别用于控制或预防心绞痛、缺血、心律失常、高血压和心力衰竭。

  公开号：

  US04808605A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 、 3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)丙酸 、 三乙胺 、 盐酸甲胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以4.8 g of N-methyl-4.5-diphenylimidazole-2-propionamide, m.p. 195°-200° (dec.), result的产率得到N-methyl-4,5-diphenylimidazole-2-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives as calcium antagonists

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R是低碳基，R.sup.1是卤素，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.12-烷基，R.sup.3是羟基，低碳氧基，低碳基羧酸酯，低碳氧基-低碳基羧酸酯，低碳基氨基羧酸酯，芳基氨基羧酸酯或芳基-低碳基氨基羧酸酯，X是C.sub.1-C.sub.18-烷基，可以选择性地被1,4-苯基撑开或被1,4-环己基打断或延长，A是二或三取代的2-咪唑基，通过乙烯基或选择自苯并咪唑基，苯并咪唑酰基，咪唑[4,5-c]吡啶基，咪唑[4,5-c]吡啶酰基，苯并噻唑基，苯并二氮杂环-2,5-二酮-1-基和吡咯[2,1-c]-[1,4]苯并二氮杂环-5,11-二酮-10-基的取代或未取代的杂环团组成，n是数字0或1，以外消旋体和光学对映体的形式存在，以及其N-氧化物和药用酸盐。公式I的化合物具有显著的钙拮抗和抗心律失常活性，因此可以用作药物，特别是用于控制或预防心绞痛，缺血，心律失常，高血压和心力衰竭。

  公开号：

  US04808605A1

文献信息

• Tetrahydronaphthalinderivate und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0268148B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US4808605A
  申请人：——

  公开号：US4808605A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Tetrahydronaphthalene derivatives as calcium antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04808605A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is lower-alkyl, R.sup.1 is halogen, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl, R.sup.3 is hydroxy, lower-alkoxy, lower-alkyl-carbonyloxy, lower-alkoxy-lower-alkylcarbonoyloxy, lower-alkylaminocarbonyloxy, arylaminocarbonyloxy or aryl-lower alkylaminocarbonyloxy, X is C.sub.1 -C.sub.18 -alkylene which optionally can be interrupted by 1,4-phenylene or interrupted or lengthened by 1,4-cyclohexylene, A is di- or tri-substituted 2-imidazolyl attached via an ethylene group or a substituted or unsubstituted heterocycle selected from the group consisting of benzimidazolyl, benzimidazolonyl, imidazo[4,5-c]pyridinyl, imidazo[4,5-c]pyridinonyl, benzthiazolyl, benzodiazepine-2,5-dion-1-yl and pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzodiazepine-5,11-dion-10-yl and n is the number 0 or 1, in the form of racemates and optical antipodes, as well as N-oxides and pharmaceutically usable acid addition salts thereof. The compounds of formual I have a pronounced calcium-antagonistic and anti-arrhythmic activity and can accordingly be used as medicaments, especially for the control or prevention of angina pectoris, ischaemia, arrhythmias, high blood pressure and cardiac insufficiency.

  式##STR1##中的化合物，其中R是较低烷基，R.sup.1是卤素，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.12-烷基，R.sup.3是羟基，较低烷氧基，较低烷基羰氧基，较低烷氧基-较低烷基羰氧基，较低烷基氨基羰氧基，芳基氨基羰氧基或芳基-较低烷基氨基羰氧基，X是C.sub.1-C.sub.18-烷基，可以选择性地被1,4-苯亚甲基所中断，或者被1,4-环己亚甲基中断或延长，A是通过乙烯基连接的二取代或三取代2-咪唑基，或者选择自苯并咪唑基，苯并咪唑酮基，咪唑并[4,5-c]吡啶基，咪唑并[4,5-c]吡啶酮基，苯并噻唑基，苯二氮杂环己烷-2,5-二酮-1-基和吡咯并[2,1-c]-[1,4]苯二氮杂环己烷-5,11-二酮-10-基的取代或未取代杂环，n是数字0或1，以消旋体和光学对映体的形式存在，以及它们的N-氧化物和药用可用的酸盐。式I的化合物具有明显的钙拮抗和抗心律失常活性，因此可以用作药物，特别用于控制或预防心绞痛、缺血、心律失常、高血压和心力衰竭。