5-vinyl-2-dodecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-vinyl-2-dodecene
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: YBJYNJPLNZEEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 、 (E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate 在 2) CuCN*2LiCl magnesium 作用下， 生成 (E)-3-Methyl-trideca-1,5-diene 、 5-vinyl-2-dodecene 、
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5

文献信息

• Diastereocontrol in Asymmetric Allyl–Allyl Cross-Coupling: Stereocontrolled Reaction of Prochiral Allylboronates with Prochiral Allyl Chlorides
  作者：Laura A. Brozek、Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2075967

  日期：2011.10.26

  Palladium-catalyzed allyl-ally cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters, and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 to >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 to 14:1 dr).
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。