2-propyl-1-hepten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl-1-hepten-3-ol
• 英文别名: 2-propylhept-1-en-3-ol；4-Methylene-nonan-5-ol；4-methylidenenonan-5-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BSVRJOXFLBBOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromononan-4-one 在 水 、 甲基锂 、 氯化铵 、 lithium iodide 作用下， 生成 2-propyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有总非对映选择性的双取代表氯醇的制备。α-溴羰基化合物转化为烯丙醇。

  摘要：

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93410-5

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Reductive methylenation of ketones to give allyl alcohols
  作者：B. A. Trofimov、A. I. Mikhaleva、O. V. Petrova、M. V. Sigalov

  DOI：10.1007/bf01142817

  日期：1985.5
• Preparation of disubstituted epichlorohydrins with total diastereoselectivity. Transformation of α-bromocarbonyl compounds into allyl alcohols.
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Pablo L. Bernad、José M. Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93410-5

  日期：1993.5

  Epichlorohydrins 3 have been obtained with total diastereoselectivity from α-bromocarbonyl compounds and chloromethyllithium generated in situ. The treatment of compounds 3 with lithium iodide or lithium powder affords allyl alcohols 4 in a regioselective manner.

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。