4-(quinolin-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)quinoline；4-quinolin-2-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: CTKUXIAEKILJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)benzonitrile 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 4-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二烷基酯介导的 1,2,3,4-四氢喹啉的高效脱氢

  摘要：

  摘要 研究了各种偶氮二羧酸二烷基酯将 1,2,3,4-四氢喹啉脱氢成喹啉的反应。脱氢速率根据所用偶氮二羧酸二烷基酯的电子和空间性质而变化。在用偶氮二羧酸二乙酯筛选的溶剂中，氯仿表现出优于其他溶剂的结果。多种 1,2,3,4-四氢喹啉经过当前的脱氢反应生成相应的喹啉。偶氮二甲酸二乙酯是偶氮二甲酸二乙酯的还原物，很容易分离回收。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1445866
• 作为产物：
  描述：

  4-(quinolin-2-ylsulfonyl)benzonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到4-(quinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。