(E)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: S-(-)-(2E)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide；(S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)cinnamamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HMZWQDVKGZGOKN-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(E)-N-[(2S)-1-Hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1-醇和2-氨基丁烷-1-醇的对映体N-反式肉桂酰基衍生物的抗惊厥活性。

  摘要：

  癫痫病是最常见的神经系统疾病之一，约30％的患者仍未得到充分治疗。结果，新型抗惊厥药的鉴定是药物化学中的重要问题。在本文中，我们报告了R和S-2-氨基丙-1-醇以及R和S-2-氨基丁-1-醇的N-反式肉桂酰基衍生物的合成，理化和药理学评价。通过光谱确认了结构，并且对于2-氨基丙烷-1-醇的衍生物通过晶体学评估了构型。在啮齿动物的癫痫发作模型中进行了试验：最大电击（MES）和皮下戊四氮试验（scPTZ），在癫痫发生的啮齿类动物模型中：毛果芸香碱引起的状态预防。此外，在对苯二氮卓类药物耐药的癫痫持续状态大鼠模型以及体外对细胞色素P450同工酶的抑制作用中，对2-氨基丙-1-醇衍生物进行了测试。所有测试的化合物在MES中均显示出有希望的抗惊厥活性。对于R（-）-（2E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-苯基丙-2-烯酰胺，其药理参数如下：ED50 = 76.7（68.2-81.3）mg / kg（MES，小鼠ip，时间=

  DOI：

  10.1002/chir.22604

文献信息

• Asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles. Synthesis of oxazolo[3,2-c]pyrimidines and related compounds
  作者：Mark C. Elliott、Elbertus Kruiswijk

  DOI：10.1039/a905700e

  日期：——

  Alkenyldihydrooxazoles undergo a highly diastereoselective formal aza-Diels–Alder reaction with aryl and arenesulfonyl isocyanates to give oxazolo[3,2-c]pyrimidines. Depending on the substitution pattern of the alkenyldihydrooxazole, these compounds may then undergo addition of a second equivalent of the isocyanate to give either tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxamides or octahydroazeto[2

  烯基二氢恶唑与芳基和芳烃磺酰基异氰酸酯进行高度非对映选择性的正式aza-Diels-Alder反应，生成oxazolo [3,2- c ]嘧啶。然后，根据烯基二氢恶唑的取代方式，可以将这些化合物加入第二当量的异氰酸酯，以得到四氢恶唑并[ 3,2 - c ]嘧啶-8-羧酰胺或八氢氮杂并[2,3- d ]恶唑[3]。 ，2- c ]嘧啶。第二种添加对空间和电子因素敏感，在某些情况下可以防止。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of compounds derived from (R)- and (S)-2-amino-1-butanol – The crucial role of the configuration
  作者：Georgi M. Dobrikov、Violeta Valcheva、Margarita Stoilova-Disheva、Georgi Momekov、Pavleta Tzvetkova、Angel Chimov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.035

  日期：2012.2

  The synthesis of 47 structurally diverse compounds incorporating the (R)-2-amino-1-butanol motif has been realized. Ten of these compounds were found to exhibit in vitro specific activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.65 mu M-14.03 mu M. Five of the most active compounds 11, 22, 23, 31 and 42(5.7-11.1 fold more active than ethambutol) can be outlined with very low cytotoxicity towards human embryonal kidney non-tumour cells (SI ranging from 91.2 to 375.4). For the purpose of comparison the (S)-enantiomers of these most active compounds have been synthesized and evaluated towards M. tuberculosis H(37)Rv showing no activity even at 20-32 fold higher concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.