(Z)-1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)ethanone；(Z)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-acetylbenzene；4-[3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]acetophenone；1-[(Z)-3,3,3-Trifluoro-1-propenyl]-4-acetylbenzene；1-[4-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: GUQUPJJCINKWCC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 、 在 三乙基硅烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(Z)-1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的Cu（III）–CF 3复杂的非常规（Z）选择性氢三氟甲基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且选择性的末端炔烃加氢三氟甲基化方法，以使DMF中的末端炔烃，硅烷和Cu（III）-CF 3络合物能够合成1,2-二取代的三氟甲基化Z-烯烃。不同寻常的Z选择性和各种官能团的相容性使该反应与以前的乙烯基CF 3键形成方法互补，从而主要生成E产物或E，Z-异构体的混合物。大量的机理研究表明，该反应可能涉及迁移初始形成的Ar–C≡C–CF 3的关键步骤。进入LCu（I）-H中间体，然后将乙烯基铜物质加氢，最终得到Z-三氟甲基化的苯乙烯。氘标记实验表明，DMF不仅充当Z-三氟甲基化苯乙烯产品中的溶剂，而且充当α-H的来源。鉴于我们最近开发的使用Cu（III）-CF 3配合物/亲核试剂对炔烃进行新型的双功能化，这与以前的抗双功能化化学方法形成了鲜明的对比，Cu（III）-CF 3配合物被证明具有独特的与常规CF 3相比的反应活性 试剂（Togni试剂和梅本型试剂），因此可以开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01586

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• Palladium Catalyzed Vinyltrifluoromethylation of Aryl Halides through Decarboxylative Cross-Coupling with 2-(Trifluoromethyl)acrylic Acid
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00551

  日期：2015.4.17

  An efficient Pd-catalyzed stereoselective vinyltrifluoromethylation of aryl halides, through decarboxylative cross-coupling with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid is described. The ready availability of the starting materials, the high level of functional group tolerance, and excellent E/Z selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for efficient synthesis of vinyltrifluoromethyl

  描述了通过与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联的有效的Pd催化的芳基卤化物的立体选择性乙烯基三氟甲基化。起始材料的随时可用，高水平的官能团耐受性和出色的E / Z选择性使该方案成为有效合成乙烯基三氟甲基衍生物的安全且操作便捷的策略。
• (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-Selective Hydrogenation of Potassium (3,3,3-Trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate: Route to Either Isomer of β-Trifluoromethylstyrenes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00235

  日期：2015.3.6

  vinylborate in >98% purity is described. The initially formed (Z)-isomer of the alkene is transformed to the (E)-isomer with time, irrespective of the catalyst used; coupling with bromo- and iodoarenes provides a variety of (Z)- or (E)-β-trifluoromethylstyrenes. Also, a safe synthesis of the alkynyltrifluoroborate from HFC-245fa and BF3·OEt2 has been described.

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。
• 一种制备顺式三氟甲基苯乙烯类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109503338A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备顺式三氟甲基苯乙烯类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明方法利用高价态铜三氟甲基配合物，与苯乙炔类化合物、硅烷进行反应得到三氟甲基取代的苯乙烯类化合物。采用本发明方法制备含三氟甲基苯乙烯类化合物，可以有效的提高区域选择性和立体选择性，得到β位三氟甲基取代的顺式苯乙烯类化合物，选择性高于90％，异构体生成较少，产率较高。本发明方法具有绿色安全、成本低、高效、工艺简单等优点，工业前景广阔，本发明方法的产物在药物、农药、高分子材料合成等领域有重要的应用价值。
• Cu(III)–CF₃ Complex Enabled Unusual (<i>Z</i>)-Selective Hydro-trifluoromethylation of Terminal Alkynes
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01586

  日期：2018.9.21

  syn-difunctionalization of alkynes using Cu(III)–CF3 complexes/a nucleophilic reagent we developed recently that are also in contrast to the previous anti-difunctionalization chemistry, Cu(III)–CF3 complexes are demonstrated to show distinct reactivity properties compared to conventional CF3 reagents (Togni’s reagents and Umemoto-type reagents) and may thus enable the development of other interesting reactions

  开发了一种有效且选择性的末端炔烃加氢三氟甲基化方法，以使DMF中的末端炔烃，硅烷和Cu（III）-CF 3络合物能够合成1,2-二取代的三氟甲基化Z-烯烃。不同寻常的Z选择性和各种官能团的相容性使该反应与以前的乙烯基CF 3键形成方法互补，从而主要生成E产物或E，Z-异构体的混合物。大量的机理研究表明，该反应可能涉及迁移初始形成的Ar–C≡C–CF 3的关键步骤。进入LCu（I）-H中间体，然后将乙烯基铜物质加氢，最终得到Z-三氟甲基化的苯乙烯。氘标记实验表明，DMF不仅充当Z-三氟甲基化苯乙烯产品中的溶剂，而且充当α-H的来源。鉴于我们最近开发的使用Cu（III）-CF 3配合物/亲核试剂对炔烃进行新型的双功能化，这与以前的抗双功能化化学方法形成了鲜明的对比，Cu（III）-CF 3配合物被证明具有独特的与常规CF 3相比的反应活性 试剂（Togni试剂和梅本型试剂），因此可以开发其他有趣的反应。