1-(4-acetylphenyl)-2,2-dichloroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2,2-dichloroethanone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: IMXOOVZKLOUMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-2,2-dichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  室温下 CuCl2 对芳炔烃的可见光诱导氧化 α-酮二氯化

  摘要：

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200957

文献信息

• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• Micelle-Enabled Photoassisted Selective Oxyhalogenation of Alkynes in Water under Mild Conditions
  作者：Lucie Finck、Jeremy Brals、Bhavana Pavuluri、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03143

  日期：2018.7.20

  N-chlorosuccinimde, selective oxyhalogenations of alkynes were achieved in water under very mild conditions. No halogenation at the aromatic rings was detected, and control experiments revealed the radical pathway. The easily conducted protocol exhibited high reproducibility, was readily adjusted to gram scale, and allowed for recycling of reaction medium and catalyst.

  FI-750-M的使用胶束，可见光，光催化剂，和廉价的卤化试剂，如Ñ溴代琥珀酰亚胺和Ñ -chlorosuccinimde，炔烃进行选择性oxyhalogenations在水中非常温和的条件下实现的。在芳环上未检测到卤化，并且对照实验揭示了自由基途径。容易进行的实验方案显示出高再现性，易于调整至克级，并允许反应介质和催化剂的再循环。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl ₂ at Room Temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.202200957

  日期：2022.9.7

  Halogenation: A simple, highly efficient, and environmentally friendly facile method is presented for the synthesis of dichloroacetophenones and dichlorophenylacetophenones from aryl terminal and internal alkynes, respectively, by using CuCl2 as Cl-radical generator and air (oxygen) as an oxidant under low-energy visible light irradiation at room temperature.

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。