1,3-bis(4-cyanophenyl)-3-methoxyprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-cyanophenyl)-3-methoxyprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(Z)-3-(4-cyanophenyl)-1-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: TWMLKSHVCAFCCI-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-cyanophenyl)-3-methoxyprop-2-en-1-one 在 CaH₂ 、 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甲基碘化锍 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-bis(4-cyanophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  US6008247

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-bis(4-cyanophenyl)-3-methoxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diphenyl Furan Diamidines as Novel Anti-Pneumocystis carinii Pneumonia Agents

  摘要：

  Dicationic 2,4-bis(4-amidinophenyl)furans 5-10 and 2,4-bis(4-amidinophenyl)-3,5-dimethylfurans 14 and 15 have been synthesized. Thermal melting studies revealed high binding affinity of the compounds to poly(dA-dT) and to the duplex oligomer d(CGCGAATTCGCG)(2). All of the new compounds were effective against Pneumocystis carinii pneumonia in the immunosuppressed rat model with up to 200-fold increase in activity compared to the control compound pentamidine. No toxicity was noted for 5, 7-10 at the dose of 10 mu mol/kg/d; however, the isopropyl analogue 7 showed toxicity comparable to pentamidine at the dosage of 20 mu mol/kg/d. Dimethylation of the parent compound on the furan ring resulted in reduced activity and increased toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm990071c

文献信息

• US6008247
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,4-Bis (4-amidino)phenyl furans as anti-pneumocystis carinii agents
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0941991B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• 2,4-bis((4-Amidino)phenyl)furans as anti-pneumocystis carinii agents
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1130019B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6008247A
  申请人：——

  公开号：US6008247A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6127554A
  申请人：——

  公开号：US6127554A

  公开（公告）日：2000-10-03