2,4-bis(4-cyanophenyl)furan | 229308-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-bis(4-cyanophenyl)furan
• 英文别名: 4-[4-(4-Cyanophenyl)furan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 229308-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O
• 分子量: 270.29
• InChiKey: WGHCZZDBPHZZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-cyanophenyl)furan 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,4-bis<4->furan
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diphenyl Furan Diamidines as Novel Anti-Pneumocystis carinii Pneumonia Agents

  摘要：

  Dicationic 2,4-bis(4-amidinophenyl)furans 5-10 and 2,4-bis(4-amidinophenyl)-3,5-dimethylfurans 14 and 15 have been synthesized. Thermal melting studies revealed high binding affinity of the compounds to poly(dA-dT) and to the duplex oligomer d(CGCGAATTCGCG)(2). All of the new compounds were effective against Pneumocystis carinii pneumonia in the immunosuppressed rat model with up to 200-fold increase in activity compared to the control compound pentamidine. No toxicity was noted for 5, 7-10 at the dose of 10 mu mol/kg/d; however, the isopropyl analogue 7 showed toxicity comparable to pentamidine at the dosage of 20 mu mol/kg/d. Dimethylation of the parent compound on the furan ring resulted in reduced activity and increased toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm990071c
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 trimethylsulfonium iodide 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4-bis(4-cyanophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diphenyl Furan Diamidines as Novel Anti-Pneumocystis carinii Pneumonia Agents

  摘要：

  Dicationic 2,4-bis(4-amidinophenyl)furans 5-10 and 2,4-bis(4-amidinophenyl)-3,5-dimethylfurans 14 and 15 have been synthesized. Thermal melting studies revealed high binding affinity of the compounds to poly(dA-dT) and to the duplex oligomer d(CGCGAATTCGCG)(2). All of the new compounds were effective against Pneumocystis carinii pneumonia in the immunosuppressed rat model with up to 200-fold increase in activity compared to the control compound pentamidine. No toxicity was noted for 5, 7-10 at the dose of 10 mu mol/kg/d; however, the isopropyl analogue 7 showed toxicity comparable to pentamidine at the dosage of 20 mu mol/kg/d. Dimethylation of the parent compound on the furan ring resulted in reduced activity and increased toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm990071c

文献信息

• 抗ニューモシスティスカリニ剤としての２，４−ビス〔（４−アミジノ）フェニル〕フラン類
  申请人：——

  公开号：JP2000256343A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【解決手段】\n【化１】\n（式中：Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル、アリール、アルキルアリール、アミノアルキル、アミノアリール、ハロゲン、オキシアルキル、オキシアリール、またはオキシアリールアルキルから成るグループから選択され、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル、オキシアルキル、アルキルアリール、アリール、オキシアリール、アミノアルキル、アミノアリールまたはハロゲンから成るグループから選択され、ＸおよびＹは、パラまたはメタ位に位置し、それぞれ水素、低級アルキル、オキシアルキル、または−（Ｃ＝ＮＲ5 ）−ＮＲ5 −Ｒ6 である。）で示される化合物が開示されている。\n【効果】 ニューモシスティスカリニ肺炎の治療に有用である。

  (57) [摘要] Јn [溶液] Јn [式 1] Јn（式中：R1 和 R2 各自独立地选自由 H、低级烷基、芳基、烷芳基、氨基烷基、氨基芳基、卤素、氧基烷基、氧基芳基或氧基芳烷基组成的组）R3 和 R4 各自独立地选自 H、低级烷基、氧烷基、烷芳基、芳基、芳烷基、氧芳基、氨基烷基、氨基芳基或卤素组成的组。烷基、氧烷基或-(C=NR5 )-NR5 -R6)。本发明公开了下列化合物。\Pneumocystis carinii pneumonia 在治疗卡氏肺孢子菌肺炎中是有用的。
• US6008247
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,4-Bis (4-amidino)phenyl furans as anti-pneumocystis carinii agents
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0941991B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• 2,4-bis((4-Amidino)phenyl)furans as anti-pneumocystis carinii agents
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1130019B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6008247A
  申请人：——

  公开号：US6008247A

  公开（公告）日：1999-12-28