叶酸-D4 | 171777-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 叶酸-D4
• 中文别名: N-[4-[[(2-氨基-1,4-二氢-4-氧代-6-蝶啶)甲基]氨基]苯甲酰基-2,3,5,6-D4]-L-谷氨酸
• 英文名称: [2H4]folic acid
• 英文别名: Folic Acid-d4；(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]-2,3,5,6-tetradeuteriobenzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 171777-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₆
• 分子量: 445.371
• InChiKey: OVBPIULPVIDEAO-ALIZGMTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200?C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 叶酸-D4 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 生成 [2H4]-N²-[1-(1-carboxy)ethyl]folic acid
  参考文献：
  名称：

  通过稳定同位素稀释法定量分析强化食品和模型曲奇中叶酸的非酶促糖化产物N2- [1-（1-羧基）乙基]叶酸。

  摘要：

  通过使用[（2）H（4）] CEF作为内标，开发了用于定量N（2）-[1-（羧基）乙基]叶酸（CEF）的稳定同位素稀释测定法（SIDA）。通过阴离子交换色谱法净化样品后，液相色谱-串联质谱的三维特异性使得叶酸（FA）的非酶糖基化产物的确定性得以明确。当将CEF添加到玉米淀粉中时，发现CEF的检出限为0.4微克/ 100克，测定的回收率为98.5％。在曲奇分析中，批内变异系数为8.0％（n = 5）。将SIDA应用于由FA强化的小麦粉制得的商品曲奇中，发现CEF含量高达7.1 microg / 100 g，约占曲奇FA含量的10-20％。在婴儿食品中 多种维生素果汁和多种维生素甜食，但是，CEF无法检测到。对由强化面粉和不同碳水化合物制成的饼干烘烤过程中CEF形成的进一步研究表明，果糖最有效地产生CEF，其次是葡萄糖，乳糖和蔗糖，其干重为12.5、3.9、2.5和2.5微克/ 100 g，分

  DOI：

  10.1021/jf0503311
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 氘代硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~125.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 8.25h， 生成 叶酸-D4
  参考文献：
  名称：

  [2',3',5',6'-2H4]蝶酰谷氨酸的制备

  摘要：

  叶酸在核酸生物合成中起关键作用，对正常细胞增殖和功能至关重要。局部叶酸缺乏可能与癌症发展相关的细胞学变化有关；叶酸类似物，如甲氨蝶呤，是有效的化疗药物，广泛用于单独或联合治疗多种癌症。在本报告中，我们描述了从全氘化甲苯合成地球氘化叶酸。主要中间体 N-(4-氨基 [2,3,5,6- 2 H 4 ]苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯与 N(2')-乙酰基-6-甲酰蝶呤偶联以生成 [2 ',3',5',6'- 2 H 4 ]叶酸。类似的方案可用于从[ 13 C 6 ]环标记的甲苯制备[1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]叶酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361010

文献信息

• Syntheses of Labeled Vitamers of Folic Acid to Be Used as Internal Standards in Stable Isotope Dilution Assays
  作者：Achim Freisleben、Peter Schieberle、Michael Rychlik

  DOI：10.1021/jf025571k

  日期：2002.8.1

  [2H4]Folic acid was synthesized by deuterating p-aminobenzoic acid, which was then coupled to glutamic acid and 6-formylpterin. Using [2H4]folic acid as starting component enabled the preparation of labeled vitamers tetrahydrofolate, 5-formyltetrahydrofolate, 5-methyltetrahydrofolate, and 10-formylfolate which were characterized by electrospray mass spectrometry and collision-induced dissociation. The mass

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。
• Preparation of [2′,3′,5′,6′-2H4]pteroylglutamic acid
  作者：Stephen R. Dueker、A. Daniel Jones、Gary M. Smith、Andrew J. Clifford

  DOI：10.1002/jlcr.2580361010

  日期：1995.10

  describe the synthesis of a terra-deuterated folic acid from perdeuterated toluene. The primary intermediate, N-(4-amino [2,3,5,6- 2 H 4 ]benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester was coupled to N(2')-acetyl-6-formylpterin to create [2',3',5',6'- 2 H 4 ]folic acid. A similar scheme can be used for the preparation of [1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]folic acid from [ 13 C 6 ] ring labeled toluene.

  叶酸在核酸生物合成中起关键作用，对正常细胞增殖和功能至关重要。局部叶酸缺乏可能与癌症发展相关的细胞学变化有关；叶酸类似物，如甲氨蝶呤，是有效的化疗药物，广泛用于单独或联合治疗多种癌症。在本报告中，我们描述了从全氘化甲苯合成地球氘化叶酸。主要中间体 N-(4-氨基 [2,3,5,6- 2 H 4 ]苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯与 N(2')-乙酰基-6-甲酰蝶呤偶联以生成 [2 ',3',5',6'- 2 H 4 ]叶酸。类似的方案可用于从[ 13 C 6 ]环标记的甲苯制备[1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]叶酸。
• Quantitation of <i>N</i>²-[1-(1-Carboxy)ethyl]folic Acid, a Nonenzymatic Glycation Product of Folic Acid, in Fortified Foods and Model Cookies by a Stable Isotope Dilution Assay
  作者：Michael Rychlik、Anja Mayr

  DOI：10.1021/jf0503311

  日期：2005.6.1

  85% of its initial content was retained for the disaccharides lactose and sucrose, respectively. Of the degraded amount of FA, CEF comprised 28% for fructose as well as 18, 12, and 8% for sucrose, lactose, and glucose, respectively. Therefore, CEF can be considered an important degradation product of FA in baked foods made from fructose. To retain a maximum amount of FA, products should rather be baked

  通过使用[（2）H（4）] CEF作为内标，开发了用于定量N（2）-[1-（羧基）乙基]叶酸（CEF）的稳定同位素稀释测定法（SIDA）。通过阴离子交换色谱法净化样品后，液相色谱-串联质谱的三维特异性使得叶酸（FA）的非酶糖基化产物的确定性得以明确。当将CEF添加到玉米淀粉中时，发现CEF的检出限为0.4微克/ 100克，测定的回收率为98.5％。在曲奇分析中，批内变异系数为8.0％（n = 5）。将SIDA应用于由FA强化的小麦粉制得的商品曲奇中，发现CEF含量高达7.1 microg / 100 g，约占曲奇FA含量的10-20％。在婴儿食品中 多种维生素果汁和多种维生素甜食，但是，CEF无法检测到。对由强化面粉和不同碳水化合物制成的饼干烘烤过程中CEF形成的进一步研究表明，果糖最有效地产生CEF，其次是葡萄糖，乳糖和蔗糖，其干重为12.5、3.9、2.5和2.5微克/ 100 g，分