5-chloro-3-((S)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((S)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；(S)-5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；(S)-5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)indole；5-chloro-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: RMXKYYMXKRVDLJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-氯吲哚 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 119.0h， 以63%的产率得到5-chloro-3-((S)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化：3 A分子筛的协同作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800770

文献信息

• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Immobilization of Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.200901434

  日期：2010.4

  A diphenylamine-linked bis(oxazoline) ligand with trans-diphenyl substitution on the oxazoline rings has been immobilized onto one- to three-generation Frechet-type dendrimers and a C 3 -symmetric core structure. The catalytic activities and enantioselectivities of these new ligands were tested in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions of indole derivatives with nitroalkenes. The two types

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。
• Enhanced Efficiency of Thiourea Catalysts by External Brønsted Acids in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Eugenia Marqués-López、Ana Alcaine、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/ejoc.201100506

  日期：2011.7

  We thank the Ministry of Science and Innovation (MICINN), Madrid, Spain (Project CTQ2010-19606), and the Government of Aragon, Zaragoza, Spain (Project PI064/09 and Research Groups, E-10), for financial support of our research. E.M.-L. thanks CSIC for a JAE-Doc postdoctoral contract.

  我们感谢西班牙马德里科学与创新部 (MICINN)（CTQ2010-19606 项目）和西班牙萨拉戈萨阿拉贡政府（项目 PI064/09 和研究组，E-10）对我们的财政支持研究。EM-L。感谢 CSIC 的 JAE-Doc 博士后合同。
• Synthesis of chiral benzene-based tetraoxazolines and their application in asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes
  作者：Wei-Jie Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.04.013

  日期：2014.7

  A series of new chiral benzene-based tetraoxazoline ligands were prepared in good yields through the reaction of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid and chiral β-amino alcohols by continuous removal of water, and the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes was tested using the chiral catalysts, which were generated in situ by refluxing the above ligands and anhydrous

  通过1,2,4,5-苯四甲酸与手性β-氨基醇的反应，通过连续去除水，以及吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率制备了一系列新的手性苯基四恶唑啉配体使用手性催化剂测试了具有硝基烯烃的衍生物，这些催化剂是通过将上述配体和无水氯化锌在溶剂中回流而原位生成的。在大多数情况下，获得了良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达98％ee）。
• Chiral Bis(Oxazolinyl)thiophenes for Enantioselective Cu(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Weijie Li

  DOI：10.1007/s10562-014-1228-2

  日期：2014.5

  A series of chiral bis(oxazoline)thiophenes were used as chiral ligands in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes, and the effects of reaction conditions on the yield and enantioselectivity were investigated. The ligand 1c was identified as the best ligand of this family in the same reaction.Graphical Abstract

  在Cu(II)催化的吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中，一系列手性双(恶唑啉)噻吩用作手性配体，并研究了反应条件对产率和对映选择性的影响。配体 1c 被鉴定为同一反应中该家族的最佳配体。