methyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；(1R)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: PXQWCBKEMHAYSE-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 C₂₆H₂₈FN₃O₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到methyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳生物碱衍生的双功能含磺酰胺催化剂介导的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  新型的含有磺酰胺基的金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂被用于促进双环α-取代的β-酮酸酯的迈克尔加成至硝基烯烃。所需的具有全碳季中心的迈克尔加合物以高收率和优异的对映选择性构建，证明了金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺在不对称催化中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol802486m

文献信息

• Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diaminoxanthene scaffold: application to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Kazumichi Obuchi、Shinji Tamura、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.067

  日期：2011.3

  Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diamino-9,9′-dimethylxanthene skeleton were designed and synthesized. Among the phenylurea-amide hybrid molecules prepared from various natural/unnatural chiral amino acids, the phenylalanine-derived catalyst, and the proline-derived catalyst were successfully applied to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。
• Ephedrine- and Pseudoephedrine-Derived Thioureas in Asymmetric Michael Additions of Keto Esters and Diketones to Nitroalkenes
  作者：Carsten Bolm、Angelika Flock、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0029-1219582

  日期：2010.5

  Ephedrine-derived bifunctional thioureas have been synthesized and applied as organocatalysts in Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes.

  麻黄碱衍生的双功能硫脲已被合成并用作有机催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应。
• Synthesis of cinchona squaramide polymers by Yamamoto coupling polymerization and their application in asymmetric Michael reaction
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104913

  日期：2021.7

  chiral polymers were successfully utilized as polymeric catalysts in asymmetric Michael addition reactions. Good to excellent enantioselectivities were observed for different types of asymmetric Michael reactions. Using the chiral homopolymer catalyst P4, almost perfect diastereoselectivity (>100:1) with 99% ee was obtained for the reaction between methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 25 and trans-β-nitrostyrene

  山本偶联聚合已用于合成手性有机催化剂。在山本偶合条件下，将具有二溴苯基部分的金鸡纳四角酰胺衍生物聚合，以高收率得到相应的手性聚合物。使用这种技术，设计并成功合成了包含方酸酰胺部分的新型金鸡纳生物碱聚合物。除了具有二溴苯基的金鸡纳四角酰胺单体的均聚之外，还将非手性共聚单体如二溴苯与金鸡纳单体共聚以产生手性共聚物。这些手性聚合物已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物催化剂。对于不同类型的不对称迈克尔反应，观察到良好至优异的对映选择性。对于2-氧代环戊烷甲酸甲酯25与反式-β-硝基苯乙烯17的反应，获得的P4几乎具有完美的非对映选择性（> 100：1），ee为99％。在这项研究中开发的聚合物催化剂具有坚固的结构，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Chiral Squaramide Derivatives are Excellent Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Jeremiah P. Malerich、Koji Hagihara、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja805693p

  日期：2008.11.5

  dominant platform for hydrogen bond promoted asymmetric catalysts. A large number of reactions, reported in scores of publications, have been successfully promoted by chiral thioureas. The present paper reports the use of squaramides as a highly effective new scaffold for the development of chiral hydrogen bond donor catalysts. Squaramide catalysts are very simple to prepare. The (-)-cinchonine modified

  硫脲代表了氢键促进的不对称催化剂的主要平台。手性硫脲已经成功地促进了大量反应，在许多出版物中都有报道。本论文报道了使用方酸酰胺作为开发手性氢键供体催化剂的高效新型支架。方酸酰胺催化剂的制备非常简单。(-)-辛可宁改性方酸酰胺 (5) 很容易通过方酸甲酯通过两步法制备，即使在催化剂负载量低至 0.1 mol% 的情况下，对于 1 的共轭加成反应也显示出是一种有效的催化剂。 ,3-二羰基化合物转化为 β-硝基苯乙烯。以高产率和优异的对映选择性获得加成产物。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。