1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ZLRFBOKNKOBUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 、 sodium azide 、 叔丁胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features

  摘要：

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。

  DOI：

  10.1039/c3cc42534g

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US08372986B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  A convenient process for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and alkynes employs catalytic ruthenium.

  使用催化铑，从有机叠氮化合物和炔烃中合成1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方便的区域选择性合成过程。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides
  作者：Li Zhang、Xinguo Chen、Peng Xue、Herman H. Y. Sun、Ian D. Williams、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/ja054114s

  日期：2005.11.23

  Cp*RuCl(PPh3)2 is an effective catalyst for the regioselective "fusion" of organic azides and terminal alkynes, producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Internal alkynes also participate in this catalysis, resulting in fully substituted 1,2,3-triazoles.