methyl 2-oxoindoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JJCVYMJAZLMUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxoindoline-1-carboxylate 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Heteroaryl Triflones by LDA (Lithium Diisopropylamide)-Mediated Anionic Thia-Fries Rearrangement

  摘要：

  Novel heteroaryl triflones including oxindole, pyrazolone, pyridine, and quinoline derivatives have been regioselectively synthesized by LDA-mediated thia-Fries rearrangement for the first time. These reactions are also the first examples of the application of anionic thia-Fries rearrangement in heteroaromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol300842d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 N-芳基异羟肟酸对炔酰胺进行氧芳基化

  摘要：

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.054

文献信息

• New Routes to Oxindole Derivatives
  作者：M�rta Porcs-Makkay、Bal�zs Volk、Rita Kapiller-Dezs�fi、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1007/s00706-003-0127-9

  日期：2004.6.1

  A new, practical synthesis of the antirheumatic oxindole derivative, tenidap, has been elaborated. The new approach has initiated studies on the mechanism of the acylation reactions of oxindoles. Methods have been developed for the synthesis of 1-[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]- and 1,3-di[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]oxindoles starting from oxindoles. The route designed for tenidap has provided a facile

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN INDOLINONE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ D'INDOLINONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009071523A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to a process for the manufacture of a specific indolinone derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, namely 3-Z-[1-(4-(N-((4-methyl-piperazin-1-yl)-methylcarbonyl)-N-methyl-amino)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-methoxycarbonyl-2-indolinone and its monoethanesulfonate, to new manufacturing steps and to new intermediates of this process.

  本发明涉及一种制备特定吲哚酮衍生物及其药用可接受盐的方法，即3-Z-[1-(4-(N-((4-甲基哌嗪-1-基)-甲酰基)-N-甲基氨基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚酮及其单乙磺酸盐，以及该方法的新制造步骤和新中间体。
• [EN] INDOLINONE COMBINATORIAL LIBRARIES AND RELATED PRODUCTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] BANQUES COMBINATOIRES D'INDOLINONE, PRODUITS ET PROCEDES ASSOCIES POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1998007695A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating, regulating and/or inhibiting protein kinase signal transduction. Such compounds are useful for the treatment of diseases related to unregulated protein kinase signal transduction, including cell proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, arthritis and restenosis and metabolic diseases such as diabetes. The present invention features indolinone compounds that potently inhibit protein kinases and related products and methods. Inhibitors specific to the $i(FLK) protein kinase can be obtained by adding chemical substituents to the 3-[(indole-3-yl)methylene]-2-indolinone, in particular at the 1' position of the indole ring. Indolinone compounds that specifically inhibit the $i(FLK) and platelet derived growth factor protein kinases can harbor a tetrahydroindole or cyclopentano-b-pyrrol moiety. Indolinone compounds that are modified with substituents, particularly at the 5 position of the oxindole ring, can effectively activate protein kinases. This invention also features novel hydrosoluble indolinone compounds that are tyrosine kinase inhibitors and related products and methods.(FR) Cette invention concerne des molécules organiques qui sont capables de moduler, de réguler et/ou d'inhiber la transduction du signal de la protéine kinase. Ces composés sont utiles pour traiter des maladies liées à la transduction du signal de la protéine kinase non régulée, y compris les maladies à prolifération cellulaire telles que le cancer, l'athérosclérose, l'arthrite et la resténose, ainsi que les maladies du métabolisme telles que le diabète. Cette invention présente des composés d'indolinone qui inhibent fortement les protéines kinases, ainsi que des produits et des procédés associés. On peut obtenir des inhibiteurs spécifiques contre la protéine kinase $i(FLK) en ajoutant des substituants chimiques au 3-[(indole-3-yl)méthylène]-2-indolinone, en particulier à la position 1' du cycle indole. Les composés d'indolinone qui inhibent spécifiquement les protéines kinase $i(FLK) et du facteur de croissance dérivé des plaquettes peuvent accepter une fracteur tétrahydroindole ou cyclopentano-b-pyrrol. Les composés d'indolinone qui sont modifiés avec des substituants plus particulièrement à la position 5 du cycle oxindole peuvent activer efficacement les protéines kinases. Cette invention concerne également de nouveaux composés d'indolinone hydrosolubles qui sont des inhibiteurs de la tyrosine kinase, ainsi que des produits et des procédés associés.

  本发明涉及能够调节、调控和/或抑制蛋白激酶信号转导的有机分子。这样的化合物对于治疗与未调节的蛋白激酶信号转导相关的疾病非常有用，包括细胞增殖性疾病，如癌症、动脉粥样硬化、关节炎和再狭窄，以及代谢性疾病，如糖尿病。本发明涉及强力抑制蛋白激酶及其相关产品和方法的吲哚酮化合物。通过向3-[(吲哚-3-基)甲基]-2-吲哚酮的吲哚环的1'位置添加化学取代基，可以获得特异性抑制$i(FLK)$蛋白激酶的抑制剂。具有四氢吲哚或环戊烯基-β-吡咯烷基的吲哚酮化合物可以特异性地抑制$i(FLK)$和血小板源性生长因子蛋白激酶。在氧吲哚环的5位添加取代基的吲哚酮化合物可以有效激活蛋白激酶。本发明还涉及新型水溶性吲哚酮化合物，其是酪氨酸激酶抑制剂及其相关产品和方法。
• Seebach’s Conjunctive Reagent Enables Double Cyclizations
  作者：Brent D. Chandler、Jason T. Roland、Yukai Li、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol100845z

  日期：2010.6.18

  When ketones flanked on both sides by nucleophilic atoms react with Seebach's nitropropenyl pivaloate reagent, direct couplings take place to give two new ring systems and three bonds. Cis-ring fusions are observed in unions leading to 5,5-, 5,6-, and 6,6-bicycles. Densely functionalized and rigid frameworks may be rapidly formed by the chemistry described herein.