N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯 | 28091-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-hydroxy-N-phenylcarbamate
• 英文别名: methyl hydroxy(phenyl)carbamate；N-hydroxy-N-phenyl-carbamic acid methyl ester；Carbamic acid, hydroxyphenyl-, methyl ester
• CAS: 28091-62-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LATWSDIUBJMLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜/钴催化烯烃的高选择性自由基双加氧反应

  摘要：

  开发了使用异羟肟酸和O 2对烯烃进行高度选择性的自由基双加氧反应，并且在没有任何其他配体或碱协助的情况下，将铜/钴用作催化剂。机理研究表明，铜盐和O 2协同作用以激活异羟肟酸，该反应中同时存在Cu（I）和Cu（II）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01223
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-N-苯基-O-(甲氧羰基)羟胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以96%的产率得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087943
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 草酰氯 、 过氧化双月桂酰 、 N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 4,4,5-Trimethyl-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸的烯烃加氢官能化：自由基介导的烯烃水合方法

  摘要：

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol5020202

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Simple Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Benjamin C. Giglio、Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja206306f

  日期：2011.8.31

  The dioxygenation of alkenes using molecular oxygen and a simple hydroxamic acid derivative has been achieved. The reaction system consists of readily prepared methyl N-hydroxy-N-phenylcarbamate and molecular oxygen with a radical initiator, offering an alternative to common dioxygenation processes catalyzed by precious transition metals. This transformation capitalizes on the unique reactivity profile

  已经实现了使用分子氧和简单的异羟肟酸衍生物对烯烃进行双氧化。该反应体系由易于制备的 N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯和分子氧与自由基引发剂组成，为贵过渡金属催化的常见双氧化过程提供了替代方法。这种转变利用了异羟肟酸衍生物在自由基介导的烯烃加成过程中独特的反应性特征。
• Copper-Catalyzed Three-Component Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Hydroxamic Acid
  作者：Xin-Yi Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201307595

  日期：2013.12.23

  Radical paths: The title reaction of olefins with NaSO2CF3 and N‐hydroxy‐N‐phenylacetamide at room temperature is described for the first time (see scheme). This reaction provides a practical and convenient route to a series of trifluoromethylated alcohols bearing a wide range of functional groups.

  自由基途径：首次描述了烯烃与NaSO 2 CF 3和N-羟基-N-苯基乙酰胺在室温下的标题反应（参见方案）。该反应提供了实用且方便的途径来制备一系列带有多种官能团的三氟甲基化醇。
• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED AROMATIC HYDROXYLAMINE
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：US20190389808A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  An economic, one-step method for the production of N-substituted aromatic hydroxylamines of formula (I) R—N(OH)—C(═O)—(O)R 1 (I), with hydrogen, by catalytic hydration with possibly modified hydration catalysts in an aprotic solvent and in the presence of a halogen formic acid ester and in some cases in the presence of a base.

  一种经济的、一步法的生产N-取代芳香羟胺的方法，其化学式为R—N(OH)—C(═O)—(O)R1(I)，通过在无水溶剂中，使用可能经过改性的水合催化剂，在氢气的存在下进行催化水合反应，并在卤代甲酸酯的存在下，有时还在碱的存在下。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION CONTAINING AN OXIDOREDUCTASE AND AN ENHANCER OF THER N-HYDROXYANILIDE-TYPE
  申请人：——

  公开号：US20020094331A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to an enzymatic composition capable of killing or inhibiting microbial cells or micro-organisms, e.g. in laundry, on hard surfaces, in water systems, on skin, on teeth or on mucous membranes. The present invention also relates to the use of said enzymatic composition for preserving food products, cosmetics, paints, coatings, etc.

  本发明涉及一种酶组合物，能够杀灭或抑制微生物细胞或微生物，例如在洗涤、硬表面、水系统、皮肤、牙齿或粘膜上。本发明还涉及利用该酶组合物来保护食品产品、化妆品、涂料等。