<6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 2-[2-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₆₆H₁₁₉NO₃₆
• 分子量: 1502.66
• InChiKey: XBZHVLSCBOVHSS-DDHBIQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 、 酞菁二氯化硅 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全甲基化β-环糊精取代的酞菁硅（IV）的制备及光动力学活性

  摘要：

  合成并表征了一系列通过两个不同间隔基与两个全甲基化β-环糊精部分连接的硅（IV）酞菁。还检查了这些间隔物对光物理性质和体外光动力活性的影响。具有两个庞大的亲水性取代基，所有这些化合物都可溶于DMF，甚至在水性介质中且基本上不聚集。对于类似物而言，DMF中的荧光和单态氧量子产率较低，间隔基中的氨基与酞菁环之间的间隔最短。该化合物的荧光量子产率在水中可能由于氨基的质子化而增加，这抑制了还原淬灭过程。50个值在0.04-1.32μ的范围中号。具有α，ω-氨基羟基戊基接头的类似物显示出最高的效价，这可以归因于其高细胞摄取和高效产生细胞内活性氧的能力。该化合物还在溶酶体中显示优先定位，主要通过凋亡诱导细胞死亡，并在体内抑制肿瘤的生长。结果表明，它是用于光动力疗法的有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100621
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 二甘醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到<6-deoxy-2,3-di-O-methyl-6-<2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino>>hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  全甲基化β-环糊精取代的酞菁硅（IV）的制备及光动力学活性

  摘要：

  合成并表征了一系列通过两个不同间隔基与两个全甲基化β-环糊精部分连接的硅（IV）酞菁。还检查了这些间隔物对光物理性质和体外光动力活性的影响。具有两个庞大的亲水性取代基，所有这些化合物都可溶于DMF，甚至在水性介质中且基本上不聚集。对于类似物而言，DMF中的荧光和单态氧量子产率较低，间隔基中的氨基与酞菁环之间的间隔最短。该化合物的荧光量子产率在水中可能由于氨基的质子化而增加，这抑制了还原淬灭过程。50个值在0.04-1.32μ的范围中号。具有α，ω-氨基羟基戊基接头的类似物显示出最高的效价，这可以归因于其高细胞摄取和高效产生细胞内活性氧的能力。该化合物还在溶酶体中显示优先定位，主要通过凋亡诱导细胞死亡，并在体内抑制肿瘤的生长。结果表明，它是用于光动力疗法的有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100621

文献信息

• Communication: A Convenient Synthesis of Per-<i>O</i>-Methylated 6-<i>O</i>-Monosubstituted ß-Cyclodextrins
  作者：Niculina Lupescu、Catherine K. Y. Ho、Guochen Jia、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1080/07328309908543982

  日期：1999.1.1

  Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides that function as chiral host molecules exhibiting enantioselectivity in reactions with racemic guests1 and thus they represent a significant moiety of artificial enzymes.2 The most easily obtainable and relatively inexpensive are s-cyclodextrins (s-CD), cyclic heptaglucosides in which glucopyranosyl residues are linked by an α(1-4) glycosidic bonds. s-CD is

  环糊精是环状低聚糖，起手性宿主分子的作用，在与外消旋客体的反应中表现出对映选择性1，因此它们代表了人工酶的重要组成部分。2最容易获得且相对便宜的是s-环糊精（s-CD），环状七葡糖苷。吡喃葡萄糖基残基通过α（1-4）糖苷键连接。令人惊讶的是，s-CD在水中的溶解度很差（100毫升中为1.8克）3，但其衍生物的溶解度通常要好得多。例如，所有仲羟基都被甲基化的s-CD在室温下会形成50％的水溶液4，甚至完全甲基化的s-CD在水中的溶解度（100毫升中为17 g）5是s-CD本身的十倍。甲基化还会改变底物与s-CD的结合，从而经常增加其特异性和强度，6和使羟基不反应。因此，令人感兴趣的是制备其中酶模拟基团与一个羟基（...
• Preparation and Photodynamic Activities of Silicon(IV) Phthalocyanines Substituted with Permethylated β-Cyclodextrins
  作者：Janet T. F. Lau、Pui-Chi Lo、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/chem.201100621

  日期：2011.6.27

  A series of silicon(IV) phthalocyanines linked to two permethylated β‐cyclodextrin moieties through different spacers at the axial positions have been synthesized and characterized. The effects of these spacers on the photophysical properties and in vitro photodynamic activities have also been examined. Having two bulky hydrophilic substituents, all of these compounds are soluble and essentially nonaggregated

  合成并表征了一系列通过两个不同间隔基与两个全甲基化β-环糊精部分连接的硅（IV）酞菁。还检查了这些间隔物对光物理性质和体外光动力活性的影响。具有两个庞大的亲水性取代基，所有这些化合物都可溶于DMF，甚至在水性介质中且基本上不聚集。对于类似物而言，DMF中的荧光和单态氧量子产率较低，间隔基中的氨基与酞菁环之间的间隔最短。该化合物的荧光量子产率在水中可能由于氨基的质子化而增加，这抑制了还原淬灭过程。50个值在0.04-1.32μ的范围中号。具有α，ω-氨基羟基戊基接头的类似物显示出最高的效价，这可以归因于其高细胞摄取和高效产生细胞内活性氧的能力。该化合物还在溶酶体中显示优先定位，主要通过凋亡诱导细胞死亡，并在体内抑制肿瘤的生长。结果表明，它是用于光动力疗法的有前途的光敏剂。