5-isopropyl-2-phenylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isopropyl-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-(isopropyl)-2-phenylbenzoxazole；2-Phenyl-5-propan-2-yl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OTUNCUKWRISGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-isopropyl-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯酚和环肟铜催化合成苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04322

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENOXAPROFEN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENOXAPROFÈNE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2021116820A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Benoxaprofen of formula (I) and its intermediate compounds of (II) & (IV) thereof.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)的苯氧布芬及其中间化合物(II)和(IV)的过程。
• Metal-Free Oxidative Annulation of Phenols and Amines: A General Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Furong Geng、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00790

  日期：2022.7.15

  efforts toward their synthesis; however, the developed methods rely on prefunctionalized substrates and lack generality. Under metal-free conditions, a highly general synthesis of benzoxazoles direct from abundant and easily available phenols and amines is developed via a modular phenol functionalization controlled by TEMPO. In the reaction, various phenols and primary amines with a broad range of

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。
• 一种苯并噁唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114957152A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种直接以苯酚类化合物和胺类化合物为原料，在氧化剂/TEMPO作用下合成苯并噁唑类化合物的方法；各种苯酚类化合物，包括在任意位置(2、3和4)具有取代基的单取代苯酚；2,4、3,4、2,3和3,5位的二取代苯酚以及各种伯胺(苄胺、杂芳基甲胺和烷基胺)类化合物都适用于该反应。该方法具有通用性强、选择性好、原子和步骤经济性好、底物易得、条件温和、操作简便等优点，因此该反应可广泛应用于化学、生物、医学和材料科学领域。
• US7332516B2
  申请人：——

  公开号：US7332516B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。