tert-butyl (R)-2-acetamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-acetamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-acetamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QTRWJCYCSXZUPM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-acetamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化α-氨基丙二酸酯的对映选择性α-烷基化反应构建手性α-氨基季铵盐立体中心

  摘要：

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo502791d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 tert-butyl (R)-2-acetamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化α-氨基丙二酸酯的对映选择性α-烷基化反应构建手性α-氨基季铵盐立体中心

  摘要：

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo502791d