4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-amine
• 英文别名: 4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅ClFN
• 分子量: 215.698
• InChiKey: RPZFRQMWFAXNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 、 2-氯-1-氟-4-碘苯 在 二氧化碳 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳驱动的钯催化胺的 C-H 活化：脂肪族和芳香族伯胺和仲胺芳基化的统一方法

  摘要：

  胺是有机化学中的一类重要化合物，是制药、农用化学品和生物技术等各个行业的重要主题。已经开发了几种使用各种导向基团对胺进行 C-H 官能化的方法，但游离胺的官能化仍然是一个挑战。在这里，我们通过钯催化的 C-H 键活化过程讨论我们最近开发的二氧化碳驱动的烷基胺和苄胺的高度位点选择性 γ-芳基化。通过使用二氧化碳作为廉价、可持续和瞬态的导向基团，基于底物和条件，多种胺在 γ-sp3 或 sp2 碳氢键上以高选择性进行芳基化。这种新开发的策略提供了对有机和药物化学中重要支架的直接访问，而无需任何昂贵的指导组。1 引言 2 脂肪胺的 C(sp3)–H 芳基化 3 苄胺的 C(sp2)–H 芳基化 4 机理问题 5 未来展望

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611381

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(sp³)–H Arylation of Amine Substrates
  作者：Mohit Kapoor、Daniel Liu、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.8b05061

  日期：2018.6.6

  Elaborating amines via C-H functionalization has been an important area of research over the past decade but has generally relied on an added directing group or sterically hindered amine approach. Since free-amine-directed C(sp3)-H activation is still primarily limited to cyclization reactions and to improve the sustainability and reaction scope of amine-based C-H activation, we present a strategy

  在过去十年中，通过 CH 官能化制备胺一直是一个重要的研究领域，但通常依赖于添加的导向基团或空间位阻胺方法。由于游离胺导向的 C(sp3)-H 活化仍主要限于环化反应并提高胺基 CH 活化的可持续性和反应范围，我们提出了一种使用干冰形式的 CO2 的策略，以促进分子间CH芳基化。该方法已用于实现操作简单的程序，从而可以在 γ-CH 位置选择性地芳基化 1° 和 2° 脂肪胺。除了可能作为导向基团外，CO2 还被证明可以减少敏感胺底物的氧化。
• Carbon Dioxide as a Directing Group for C-H Functionalization Reactions Involving Lewis Basic Amines, Alcohols, Thiols, and Phosphines for the Synthesis of Compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190185392A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Methods of synthesizing compounds using CO 2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  描述了利用CO2作为导向基进行C-H官能化合成化合物的方法，以及由此制备的化合物。
• Carbon dioxide as a directing group for C—H functionalization reactions involving Lewis basic amines, alcohols, thiols, and phosphines for the synthesis of compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10865163B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Methods of synthesizing compounds using CO2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  本文介绍了利用二氧化碳作为 C-H 功能化的定向基团合成化合物的方法以及由此制得的化合物。
• Carbon Dioxide-Driven Palladium-Catalyzed C–H Activation of Amines: A Unified Approach for the Arylation of Aliphatic and Aromatic Primary and Secondary Amines
  作者：Michael Young、Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Justin Maxwell、Daniel Liu、Hanyang Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611381

  日期：2019.3

  site-selective γ-arylation of alkyl- and benzylic amines via a palladium-catalyzed C–H bond-activation process. By using carbon dioxide as an inexpensive, sustainable, and transient directing group, a wide variety of amines were arylated at either γ-sp3 or sp2 carbon–hydrogen bonds with high selectivity based on substrate and conditions. This newly developed strategy provides straightforward access to important

  胺是有机化学中的一类重要化合物，是制药、农用化学品和生物技术等各个行业的重要主题。已经开发了几种使用各种导向基团对胺进行 C-H 官能化的方法，但游离胺的官能化仍然是一个挑战。在这里，我们通过钯催化的 C-H 键活化过程讨论我们最近开发的二氧化碳驱动的烷基胺和苄胺的高度位点选择性 γ-芳基化。通过使用二氧化碳作为廉价、可持续和瞬态的导向基团，基于底物和条件，多种胺在 γ-sp3 或 sp2 碳氢键上以高选择性进行芳基化。这种新开发的策略提供了对有机和药物化学中重要支架的直接访问，而无需任何昂贵的指导组。1 引言 2 脂肪胺的 C(sp3)–H 芳基化 3 苄胺的 C(sp2)–H 芳基化 4 机理问题 5 未来展望