(R)-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-(phenylmethyl)-(Z,E)-1,4-pentadien-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-(phenylmethyl)-(Z,E)-1,4-pentadien-1-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1Z,3R,4E)-3-benzyl-5-phenylpenta-1,4-dienyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₃
• 分子量: 455.597
• InChiKey: VZHLGJZWHBCYBA-ZUMSHGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (R)-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-(phenylmethyl)-(Z,E)-1,4-pentadien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙胺的不对称锂取代序列

  摘要：

  研究了2-和3-取代的N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺与亲电试剂的（-）-斯巴丁胺介导的不对称锂取代序列。的非对称锂化-取代ñ - （BOC） - ñ - （p -甲氧基苯基）烯丙基胺类11，12，13，14，和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛，酸，酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的锂化烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率，以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯氨基甲酸酯。这些产物通过酸水解和随后的环化反应进行合成转化，可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应，构型反转。

  DOI：

  10.1021/jo047752m

文献信息

• Asymmetric Lithiation−Substitution Sequences of Substituted Allylamines
  作者：Dwight D. Kim、Suk Joong Lee、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo047752m

  日期：2005.7.1

  (−)-Sparteine-mediated asymmetric lithiation−substitution sequences of 2- and 3-substituted N-(Boc)-N-(p-methoxyphenyl) allylic amines with electrophiles have been investigated. Asymmetric lithiation−substitutions of N-(Boc)-N-(p-methoxyphenyl) allylic amines 11, 12, 13, 14, and 15 provide highly enantioenriched enecarbamates in good yields. Further transformations to give aldehydes, acids, ketones

  研究了2-和3-取代的N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺与亲电试剂的（-）-斯巴丁胺介导的不对称锂取代序列。的非对称锂化-取代ñ - （BOC） - ñ - （p -甲氧基苯基）烯丙基胺类11，12，13，14，和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛，酸，酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的锂化烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率，以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯氨基甲酸酯。这些产物通过酸水解和随后的环化反应进行合成转化，可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应，构型反转。