9-methyl-2-phenyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-2-phenyl-4a,9a-dihydro-9H-carbazole；2-phenyl-N-methylcarbazole；9-Methyl-2-phenylcarbazole
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: PIFJYLAKKMXQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2-phenyl-9H-carbazole 、 2-苯基-1-丙烯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙烯的氢化芳基化铁催化咔唑衍生物的烷基化

  摘要：

  证明了通过铁催化的苯乙烯加氢芳基化，咔唑的第一个直接和选择性 3,6-二烷基化。这种简单、通用且高效的方法可以在室温下以高达 96% 的收率提供多种二苄基咔唑，在室温下具有高化学和区域选择性，并且无需贵金属催化剂、导向基团或添加剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc02449c
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(3'-phenylbut-3'-enyl)indole 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到9-methyl-2-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u

文献信息

• Rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with arylboron reagents
  作者：Keisuke Nakamura、Kosuke Yasui、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.088

  日期：2015.7

  A new method has been developed for the rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with organoboron reagents. The use of an NHC ligand bearing a 2-adamantyl group, i.e., I(2-Ad), is essential to the success of the reaction. The reaction involves the rhodium-mediated activation of the relatively inert C(aryl)-O bond of aryl carbamates.

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。
• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150266863A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A compound having the structure of Formula I, A-L-B-M-D, is disclosed. In the structure of Formula I: A is selected from L is a linker selected from a single bond, an aryl group, a heteroaryl group, and combinations thereof, and may be further substituted; L-B-M has the structure: M is selected from an aryl group, a heteroaryl group, and combinations thereof, and may be further substituted; D has the structure: X is O, S, Se, or CR′R″; X 1 -X 8 , Y 1 -Y 12 , Z 1 , Z 3 -Z 8 , and Z 11 -Z 18 are each independently N or CR; each R, R′, and R″ are selected from a wide variety of substituents; where adjacent R substituents can form a fused ring; and R′ and R″ can form a ring. Formulations and devices, such as an OLEDs, that include the compound of Formula I are also described.

  揭示了具有Formula I结构的化合物A-L-B-M-D。在Formula I的结构中：A是从中选择的L是从单键、芳基、杂环基和它们的组合中选择的连接剂，并且可能进一步取代；L-B-M具有结构：M是从芳基、杂环基和它们的组合中选择的，并且可能进一步取代；D具有结构：X是O、S、Se或CR′R″；X1-X8、Y1-Y12、Z1、Z3-Z8和Z11-Z18分别独立地为N或CR；每个R、R′和R″从各种不同的取代基中选择；相邻的R取代基可以形成融合环；而R′和R″可以形成环。还描述了包括Formula I化合物的制剂和器件，如OLEDs。