2-(but-2-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-But-2-ynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-but-2-ynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₂
• 分子量: 180.055
• InChiKey: QGUNEEDEKODLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-1-(6-bromopyridin-3-yl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801080
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 硼酸三甲酯 、 1-溴-2-丁炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-(but-2-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801080

文献信息

• Unusual Enantiodivergence in Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric Allylation with β‐Alkenyl Allylic Boronates
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Laura R. Andreola、Peiyuan Yu、Steven E. Wheeler、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202208908

  日期：2022.10.10

  We report herein a rare example of enantiodivergent aldehyde addition with β-alkenyl allylic boronates via chiral Brønsted acid catalysis.

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。
• Copper‐Catalysed Rearrangement of Cyclic Ethynylethylene Carbonates: Synthetic Applications and Mechanistic Studies
  作者：Chao Xu、Hao Zhang、Shouang Lan、Jinggong Liu、Shuang Yang、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/anie.202219064

  日期：2023.3.27

  copper-catalysed rearrangement of cyclic ethynylethylene carbonates has been discovered, and the in situ-formed allenal intermediates could react with a range of nucleophiles to furnish synthetically useful and highly functionalised products through the addition pathways. Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds through the base-mediated deprotonation as the key step to induce the rearrangement.

  已经发现了一种前所未有的铜催化的环状碳酸乙炔基亚乙酯重排，并且原位形成的丙二醛中间体可以与一系列亲核试剂反应，通过加成途径提供合成有用的和高度功能化的产物。机理研究表明，反应通过碱基介导的去质子化作为诱导重排的关键步骤进行。
• Total Synthesis of Lobatamides A and C
  作者：Soichiro Yasui、Shona Banjo、Yoshiyuki Nagashima、Yuto Okada、Kao Yoshikawa、Keisuke Nakata、Noritaka Chida、Toshitaka Okamura、Takaaki Sato

  DOI：10.1002/anie.202402335

  日期：2024.4.22

  has prevented the late-stage installation of the enamide side chains, which play a crucial role in the biological activity. Now a common bislactone intermediate has been used for the total synthesis of lobatamides A and C.

  洛巴酰胺是已知最复杂的水杨酸烯酰胺天然产物，有望通过抑制 V-ATP 酶而成为一类新型抗肿瘤药物。 β-水杨氧基酯的不稳定性阻碍了烯酰胺侧链的后期安装，而烯酰胺侧链在生物活性中起着至关重要的作用。现在常见的双内酯中间体已用于洛巴酰胺A和C的全合成。
• CN116102403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Allenylation of Aldehydes via Brønsted Acid Catalysis
  作者：Mengzhou Wang、Shahriar Khan、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801080

  日期：2018.12.3

  An enantioselective allenylation of aldehydes catalyzed by a chiral, nonracemic phosphoric acid was reported. Under the developed conditions, 1,1′‐disubstituted allenic alcohols were obtained in 64–98% yields with 88–99% ee. Computational studies were conducted to probe the origin of asymmetric induction. Mechanistic studies suggest that the pinacol moiety of the propargylboronate is critical to the

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。