3-hexynyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hexynyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-hexyne；hex-3-ynyl acetate
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RNUBXSIPDSOAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexynyl acetate 在 氢气 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 以99.6%的产率得到乙酸叶醇酯
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子-四丁基硼氢化硼氢化物催化剂体系对炔烃的高活性和选择性半氢化反应

  摘要：

  在4-辛炔的存在下，由乙酸钯（II）和2当量的叔丁醇钾制得钯纳米颗粒。钯纳米颗粒-四丁基硼氢化硼体系在炔烃半氢化为[（Z）-]烯烃中表现出出色的催化活性和选择性。在催化剂体系下，在8atm的氢气下，底物与钯的摩尔比为10,000-200,000进行4-辛​​炔的加氢反应，制得（Z）-4-辛烯的收率> 99％。Z-烯烃的异构化和过度还原即使在消耗炔烃之后也非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900721
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-hexynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hexynyl alkanoates and organoleptic uses thereof

  摘要：

  所描述的是根据通用结构定义的己炔基烷酸酯：##STR1## 其中R代表氢或乙基，以及它们在增强或提升可食用材料的气味或味道方面的感官用途，这些可食用材料包括香水组合物、古龙水、香味物品、食品、口香糖、牙膏和咀嚼烟草。

  公开号：

  US04629586A1

文献信息

• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• Stereoretentive and regioselective selenium-catalyzed intermolecular propargylic C–H amination of alkynes
  作者：T. Parker Maloney、Alexander F. Dohoda、Alec C. Zhu、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/d1sc07067c

  日期：——

  we report an intermolecular propargylic C–H amination of alkynes. This reaction is operationally convenient and requires no transition metal catalysts or additives. Terminal, silyl, and internal alkynes bearing a wide range of functional groups can be aminated in high yields. The regioselectivity of amination for unsymmetrical internal alkynes is strongly influenced by substitution pattern (tertiary

  在这里，我们报告了炔烃的分子间炔丙基 C-H 胺化。该反应操作方便，不需要过渡金属催化剂或添加剂。带有多种官能团的末端、甲硅烷基和内部炔烃可以高产率胺化。不对称内部炔烃的胺化区域选择性受取代模式（叔>仲>伯）和相对较远的杂原子取代基的强烈影响。我们证明了带有α-立体中心的炔烃的胺化发生在新形成的C-N键处的构型保持不变的情况下。炔烃之间的竞争实验，动力学同位素效应，并进行 DFT 计算以确认机制假设，即硒双（酰亚胺）物种的初始烯反应是速率和产物确定步骤。该烯反应具有过渡态，导致在更接近胺化位置的碳原子处产生大量的部分正电荷。这种正电荷的感应和/或超共轭稳定或去稳定解释了观察到的区域选择性。
• Stereoselective Reduction of Conjugated and Non-conjugated Triple Bonds in Attractant Precursors with Zn Activated by Cu: A Designed Approach to the Synthesis of Conjugated Dienic Pheromones
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1055/s-0042-1751573

  日期：——

  A simple, highly stereoselective, and efficient method to obtain important attractants by the reduction of the triple bond in several E-enynes and hex-3-ynyl acetate by an activated Zn-Cu system is described. The stereoselectivity of the semireduction for the generation of a new (Z)-C=C bond was >98%. The substrates for the reduction reaction were obtained by new synthetic routes with an overall yield

  描述了一种简单、高度立体选择性且有效的方法，通过活化的 Zn-Cu 体系还原几个E-烯炔和乙酸己-3-炔酯中的三键来获得重要的引诱剂。半还原生成新的 ( Z )-C=C 键的立体选择性>98%。通过新的合成路线获得了还原反应的底物，总收率超过40%。
• Highly Enantioselective Propargylic Hydroxylations Catalyzed by Chloroperoxidase
  作者：Shanghui Hu、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/ja983612g

  日期：1999.2.1
• TICK TRAP AND METHOD OF TRAPPING TICKS
  申请人：TICK TRAPPER INC.

  公开号：US20190327952A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Provided is a tick trap having a glue constructed to trap ticks touching the glue by sticking to the ticks, and a plant based scent that attracts ticks to the glue, and a method of trapping ticks using the tick trap. The tick trap can be used to trap ticks within a dwelling or in the environment.