1-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine；3-(3-methylphenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: BVNMWHFNRNIZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  空气下sp 3 C–H键的铜催化氧化胺化：1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成

  摘要：

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo5027723

文献信息

• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• One‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted imidazo[1,5‐a]pyridines via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols promoted by binuclear ruthenium(II) N^O‐chelating complexes
  作者：Sankar Monika、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.6986

  日期：2023.3

  A simple, straightforward and atom economic strategy to the synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines using binuclear ruthenium(II) catalyst through acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with 2-benzoylpyridine has been presented. New binuclear arene Ru(II) N^O chelating complexes of common formula [(η6-benzene)2Ru2Cl2(μ-L)], L = bis (furoylhydrazone) derivatives (1–3)

  提出了一种使用双核钌 (II) 催化剂通过伯醇与 2-苯甲酰基吡啶的无受体脱氢偶联合成 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶的简单、直接和原子经济策略。合成并表征了通式为 [(η 6 -benzene) 2 Ru 2 Cl 2 (μ-L)]、L = bis (furoylhydrazone) derivatives ( 1–3 ) 的新型双核芳烃 Ru(II) N^O 螯合配合物通过分析和光谱（FT-IR、NMR 和 HR-MS）技术。其中一种配合物（配合物1）的固态分子结构)已通过单晶XRD法鉴定。此外，使用具有 1.0 mol% 催化剂负载量的双核芳烃 Ru(II) 催化剂，已成功获得范围广泛的 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物，收率良好至极佳。此外，对照实验揭示了脱氢偶联反应机制是通过醛和亚胺中间体的形成进行的。整个催化系统仅将 H 2和水作为有价值的副产品释放出来。