2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: diaeudesmin；eudesmin；(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-QDGJQWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₆O₁₀ 在 三乙基硅烷 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 、 (+)-epipinoresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 1,6-双(二丙基硼基)-2,4-己二烯立体有择合成内-内-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素

  摘要：

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0358-6

文献信息

• Total synthesis of diaeudesmin and epieudesmin enantiomers from diallyl
  作者：M. E. Gursky、S. V. Baranin、K. A. Lyssenko、O. O. Chudakova、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-022-3583-2

  日期：2022.8

  A total synthesis of both pairs of enantiomers of natural lignans, diaeudesmin and epieudesmin, was described. The synthesis involved enantioselective allylborylation of veratraldehyde with 1,6-bis(diisopinocampheylboryl)hexa-2,4-dienes, ozonolysis, and triethylsilane reduction in the presence of boron trifluoride etherate.

  描述了天然木脂素的两对对映体、diaeudesmin 和 epieudesmin 的全合成。合成涉及藜芦醛与 1,6-双（二异辛基硼基）六-2,4-二烯、臭氧分解和三乙基硅烷在醚合三氟化硼存在下的对映选择性烯丙醇化。
• Stereospecific synthesis of endo-endo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans using 1,6-bis(dipropylboryl)-2,4-hexadiene
  作者：A. N. Anfimov、S. Yu. Erdyakov、M. E. Gurskii、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-011-0358-6

  日期：2011.11

  7-dioxabicyclo[3.3.0]octane series was developed. The strategy includes allylboration of aromatic aldehydes with 1,6-bis(dialkylboryl)-2,4-hexadiene, ozonolysis of the thus obtained 1,4-diaryl-2,3-divinyl-1,4-diols, and subsequent intramolecular cyclization. This methodology was used for obtaining the naturally occurring lignans of the furofuran series, viz., diaeudesmin, diayangambin, epiasarinin, epieudesmin

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。