1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-one；(2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-naphthalenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: UNPATYMTUAXVCJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one 在 hydrazine hydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1'-((((1,2-phenylenebis(methylene))bis(oxy))bis(3,1-phenylene))bis(5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,1-diyl))bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  基于N取代吡唑啉的新型双环杂环化合物的合成和抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，四个系列的ñ -乙酰基/ Ñ硫代甲酰胺/ Ñ甲酰胺/ Ñ基于苯基新bispyrazolines已经合成。这些对称的双杂环化合物是通过在碱性乙醇条件下，将新的比沙尔康酮2a-d与适当的环化剂（水合肼，硫代氨基脲，氨基脲和苯基肼）进行闭环反应而有效制备的。化合物2a-d是通过在无水K 2 CO中用各种二卤代试剂（α，α'-二溴-o / m /对二甲苯和4,4'-双氯甲基-二苯基）处理羟基取代的查尔酮1而获得的。3 /无水丙酮/卜4 Ñ +我-平台。所有新合成产物的结构均已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS光谱数据进行了鉴定，其纯度已通过元素分析和薄层色谱法得到证实结果。通过使用连续管稀释技术针对选定数量的微生物，还对新合成的中间体和最终的双杂环化合物进行了体外抗菌筛选。与相应的比沙可康宁相比，最终的双环杂环菌具有更好的抗菌和抗真菌功效。在对称的双环产物中，N发

  DOI：

  10.1002/jhet.3910
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于N取代吡唑啉的新型双环杂环化合物的合成和抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，四个系列的ñ -乙酰基/ Ñ硫代甲酰胺/ Ñ甲酰胺/ Ñ基于苯基新bispyrazolines已经合成。这些对称的双杂环化合物是通过在碱性乙醇条件下，将新的比沙尔康酮2a-d与适当的环化剂（水合肼，硫代氨基脲，氨基脲和苯基肼）进行闭环反应而有效制备的。化合物2a-d是通过在无水K 2 CO中用各种二卤代试剂（α，α'-二溴-o / m /对二甲苯和4,4'-双氯甲基-二苯基）处理羟基取代的查尔酮1而获得的。3 /无水丙酮/卜4 Ñ +我-平台。所有新合成产物的结构均已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS光谱数据进行了鉴定，其纯度已通过元素分析和薄层色谱法得到证实结果。通过使用连续管稀释技术针对选定数量的微生物，还对新合成的中间体和最终的双杂环化合物进行了体外抗菌筛选。与相应的比沙可康宁相比，最终的双环杂环菌具有更好的抗菌和抗真菌功效。在对称的双环产物中，N发

  DOI：

  10.1002/jhet.3910

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对