¹⁴carbon monoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ¹⁴carbon monoxide
• 英文别名: [14C]-carbon monoxide；(114C)methylidyneoxidanium
• 化学式: CO
• 分子量: 29.9994
• InChiKey: UGFAIRIUMAVXCW-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁴carbon monoxide 在 氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 <¹⁴C>phosgene
  参考文献：
  名称：

  [14C]-imexon的合成

  摘要：

  描述了 [14C]-imexon 的四步合成，从 [14C]-光气开始。总收率为27%，比活为55 mCi/mmol。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.911
• 作为产物：
  描述：

  甲(-14C)酸钠盐(1:1) 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ¹⁴carbon monoxide
  参考文献：
  名称：

  C中氯氮平、二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one和dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one的三环核心的合成[14C]羰基化的-14标记形式

  摘要：

  已证明氯氮平因代谢激活而与蛋白质共价结合，这被认为是发生在一小部分人群中的严重副作用（包括死亡）的前兆。几个小组已经研究了氯氮平对蛋白质的共价修饰，并有充分的记录。因此，药物代谢部门希望使用 [14C] 氯氮平作为共价结合试验的阳性对照。[14C]氯氮平的制备首先使用先前报道的路线进行，然后使用利用[14C]羰基化作为同位素掺入步骤的新路线。虽然这条路线有效，但并不认为它优于之前的路线。然而，这种方法证明在制备 C-14 标记的二苯并噻嗪和二苯并沙平环系统方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1802

文献信息

• ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide
  作者：Anders T. Lindhardt、Roger Simonssen、Rolf H. Taaning、Thomas M. Gøgsig、Göran N. Nilsson、Gunnar Stenhagen、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/jlcr.2962

  日期：2012.9

  A new method is reported for the efficient generation of 14CO that can be applied in transition metal-catalyzed carbonylation reactions. 14CO is produced by palladium-catalyzed decarbonylation of the stable acid chloride, 14COgen. When combined in a two-chamber system, the produced 14CO is incorporated into the target molecule with high efficiency. As the carbonylation chemistry is performed under mild conditions, this allows the 14C isotope to enter the synthesis into an advanced stage intermediate. The presented work includes two aminocarbonylations, one amidocarbonylation, and one carbonylative Suzuki–Miyaura coupling, all installing the 14C isotope in the final step of the synthesis. Finally, the identification of a highly efficient scrubber for the safe trapping and removal of any leftover 14CO is also disclosed.

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。
• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Direct Access to Isotopically Labeled Aliphatic Ketones Mediated by Nickel(I) Activation
  作者：Aske S. Donslund、Simon S. Pedersen、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Lee Kingston、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201916391

  日期：2020.5.18

  An extensive range of functionalized aliphatic ketones with good functional-group tolerance has been prepared by a NiI -promoted coupling of either primary or secondary alkyl iodides with NN2 pincer NiII -acyl complexes. The latter were easily accessed from the corresponding NiII -alkyl complexes with stoichiometric CO. This Ni-mediated carbonylative coupling is adaptable to late-stage carbon isotope

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• A convenient method to produce [¹⁴C]carbon monoxide and its application to the radiosynthesis of [<i>carboxyl</i>-¹⁴C]celivarone, [<i>carboxyl</i>-¹⁴C]SSR149744
  作者：David M. Whitehead、Sascha Hartmann、Tenzeela Ilyas、Keith R. Taylor、Andrew D. Kohler、George J. Ellames

  DOI：10.1002/jlcr.3009

  日期：2013.2

  [carboxyl-14C]Celivarone was synthesised from barium [14C]carbonate with overall radiochemical yields in the range 49–53%. The synthetic route involves [14C]carbonylation methodology, which both decreased the number of synthetic steps and increased the yields obtained from previous synthetic routes.

  [羧基-14C]Celivarone 由[14C]碳酸钡合成，总放射化学产率在 49-53% 范围内。该合成路线涉及[14C]羰基化方法，该方法既减少了合成步骤数，又提高了先前合成路线的产率。
• ¹³C and¹⁴C kinetic isotope effects in the reduction of CO over an Mg surface
  作者：Ivan Kobal、Marjan Senegačnik

  DOI：10.1039/ft9908602283

  日期：——

  13 C and 14C kinetic isotope effects in the reaction CO + Mg → C + MgO have been determined experimentally in the temperature range 723–823 K. The values obtained are temperature independent within experimental error and amount to 1.017 ± 0.001 and 1.035 ± 0.002 for 13C and 14C, respectively. In the theoretical interpretation of the results, based on Bigeleisen's formalism, C—O [graphic omitted] and

  已在723–823 K的温度范围内通过实验确定了CO + Mg→C + MgO反应中的13 C和14 C动力学同位素效应。获得的值在实验误差范围内与温度无关，分别为1.017±0.001和1.035±0.002对于13 C和14分别C，。在结果的理论解释中，基于Bigeleisen的形式主义，将C-O（省略图）和C-O-Mg视为反应机理的速率确定和同位素分馏控制步骤的过渡态。发现前者是可以接受的。