dimethyl 2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XFAXACRJVXIIGH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1,3-二硫代丙二酸-S1,S2-叔丁酯 、 乙二醇 在 (S,S)-2,6-di-t-butyl-2,3,5,6-H₄-1H-imidazo[1,2-a]imidazole 甲醇 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-[(8R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]propanedioate 、 dimethyl 2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，用于二硫代丙二酸酯和β-酮基硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700326

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。