1,1-diisobutyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diisobutyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide
• 英文别名: methyl N'-(10-methylacridin-10-ium-9-yl)-N,N-bis(2-methylpropyl)carbamimidothioate;iodide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₃S*I
• 分子量: 521.509
• InChiKey: SNIIXPQSNRZFOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-异硫氰酸酯吖啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-diisobutyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Acridin-9-ylthioureas. Structure, Fluorescence and Biological Properties of Products

  摘要：

  对十个1,1-烷基/芳基-二取代-3-(吖啶-9-基)硫脲的结构、荧光、生物活性和S(N)-甲基化反应进行了研究。各种反应条件使得可以很好地获得相应的S-甲基衍生物5和S,N-二甲基衍生物6。合成产物的结构和立体化学通过ab initio量子化学计算和NMR技术进行展示，包括PDQF-COSY、选择性INEPT和NOE差异实验。与自由碱相比，吖啶N-10相邻的碳C-4a、C-10a的共振信号显著上移是碘化物的特征。讨论了次级氨基取代的异硫脲7与初级氨基取代的异硫脲的Z构型与E构型的关系。在获得的产物中，一些异硫脲盐6的荧光强度比使用9-异硫氰酸吖啶作为标准时高2个数量级。获得的异硫脲碘化物5和二甲基异硫脲碘化物6对Mycobacterium tuberculosis显示出显著的生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20040833

文献信息

• Methylation of Acridin-9-ylthioureas. Structure, Fluorescence and Biological Properties of Products
  作者：Juraj Bernát、Eva Balentová、Pavol Kristian、Ján Imrich、Erik Sedlák、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Naďa Prónayová、Kalevi Pihlaja、Karel D. Klika

  DOI：10.1135/cccc20040833

  日期：——

  The structure, fluorescence, biological properties and S(N)-methylation reactions of ten 1,1-alkyl/aryl-disubstituted 3-(acridin-9-yl)thioureas 4 have been studied. Various reaction conditions allowed to obtain corresponding S-methyl 5 and S,N-dimethyl derivatives 6 in good yields. Structure and stereochemistry of the synthesized products are demonstrated by ab initio quantum chemical calculations and NMR techniques including PDQF-COSY, selective INEPT and NOE-difference experiments. Remarkable upfield ¹³C shifts of resonance signals of carbons C-4a, C-10a adjacent to acridine N-10 are characteristic of hydroiodides in contrast to free bases. Z configuration in isothioureas 7 with secondary amino rest in relation to E configuration of isothioureas with primary amino rest is discussed. Of the obtained products, some isothiourea salts 6 exhibit more than 2 orders of magnitude higher intensity of fluorescence, using 9-isothiocyanatoacridine as a standard. The obtained isothiourea hydroiodides 5 and dimethylisothiourea iodides 6 show remarkable biological activity against Mycobacterium tuberculosis.

  对十个1,1-烷基/芳基-二取代-3-(吖啶-9-基)硫脲的结构、荧光、生物活性和S(N)-甲基化反应进行了研究。各种反应条件使得可以很好地获得相应的S-甲基衍生物5和S,N-二甲基衍生物6。合成产物的结构和立体化学通过ab initio量子化学计算和NMR技术进行展示，包括PDQF-COSY、选择性INEPT和NOE差异实验。与自由碱相比，吖啶N-10相邻的碳C-4a、C-10a的共振信号显著上移是碘化物的特征。讨论了次级氨基取代的异硫脲7与初级氨基取代的异硫脲的Z构型与E构型的关系。在获得的产物中，一些异硫脲盐6的荧光强度比使用9-异硫氰酸吖啶作为标准时高2个数量级。获得的异硫脲碘化物5和二甲基异硫脲碘化物6对Mycobacterium tuberculosis显示出显著的生物活性。