diethyl (2E)-3-(5-bromo-2-propionylphenyl)prop-2-en-1-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2E)-3-(5-bromo-2-propionylphenyl)prop-2-en-1-yl phosphate
• 英文别名: [(E)-3-(5-bromo-2-propanoylphenyl)prop-2-enyl] diethyl phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₂BrO₅P
• 分子量: 405.225
• InChiKey: FILZSUNGGPYPFR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E)-3-(5-bromo-2-propionylphenyl)prop-2-en-1-yl phosphate 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S_phos,R_a)-SIOCPhox 、 TBAF on Al₂O₃ 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 indium(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 magnesium 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 diethyl (2E)-3-(5-bromo-2-propionylphenyl)prop-2-en-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indanones via Pd-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Alkylation of Ketones
  作者：Xiao-Hui Li、Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol402980v

  日期：2013.12.6

  A Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with “hard” carbanions has been developed for the first time, affording 2,3-disubstituted indanones with high diastereo- and enantioselectivities. The transformation of these products into other core structures of natural products has been demonstrated.

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。