N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoic acid
• 英文别名: 5-[(2-Phenylmethoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]pentanoic acid；5-[(2-phenylmethoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: TZYAPRBNMLPECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009

文献信息

• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• US8188089B2
  申请人：——

  公开号：US8188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29