methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pentylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pentylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-(n-pentyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: HKADNUVATIKODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基呋喃 、 3-溴炔丙酸甲酯 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进2-溴-3-羟基苯甲酸酯衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过呋喃与3-溴丙酸甲酯的Diels-Alder反应，然后进行开环芳构化，已经开发出了一种方便的硅胶促进的2-溴-3-羟基苯甲酸酯衍生物的合成方法。另外，发现2-溴-3-羟基苯甲酸酯与碘甲烷衍生的2-溴-3-甲氧基苯甲酸酯尽管在空间上受阻，但仍是钯催化的交叉偶联反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.084

文献信息

• Silica gel-promoted convenient synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives
  作者：Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Naoya Hayagane、Shota Kita、Shinji Tanimori、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.084

  日期：2014.9

  gel-promoted synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives has been developed via the Diels–Alder reaction of furans with methyl 3-bromopropiolate, followed by a ring-opening aromatization. In addition, 2-bromo-3-methoxybenzoate, derived from 2-bromo-3-hydroxybenzoate with iodomethane, was found to be a good substrate for Pd-catalyzed cross-coupling reactions, despite its sterically hindered structure

  通过呋喃与3-溴丙酸甲酯的Diels-Alder反应，然后进行开环芳构化，已经开发出了一种方便的硅胶促进的2-溴-3-羟基苯甲酸酯衍生物的合成方法。另外，发现2-溴-3-羟基苯甲酸酯与碘甲烷衍生的2-溴-3-甲氧基苯甲酸酯尽管在空间上受阻，但仍是钯催化的交叉偶联反应的良好底物。
• Mechanistic study of silica-gel or FeCl3-promoted ring-opening aromatization of 7-oxanorborna-2,5-dienes affording 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives
  作者：Motohiro Sonoda、Ayu Ikeda、Hiroyuki Shinohara、Naoya Hayagane、Akiya Ogawa、Shinji Tanimori

  DOI：10.1007/s11164-018-3627-2

  日期：2019.1

  One-pot synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoates by the Diels–Alder reaction of furans with bromoalkyne and the subsequent ring-opening aromatization was studied by means of deuterium-labeling experiments. The residual protons in silica gel were considered to be the hydrogen source of the hydroxy group of products under the silica gel-promoted condition. The deuterium-labeling experiment revealed a rapid equilibrium among the intermediates prior to the aromatization under FeCl3-catalyzed condition.

  通过呋喃与溴炔的戴尔斯-阿尔德反应及后续的开环芳构化，研究了2-bromo-3-hydroxybenzoates的单锅合成。硅胶中的残余质子被视为产品中羟基的氢源，在硅胶促进的条件下进行。氘标记实验揭示了在FeCl3催化条件下，芳构化前的中间体之间存在快速平衡。