N-(4-aminobutyl){[4-(dihydroxyboryl)phenyl]methyl}amine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl){[4-(dihydroxyboryl)phenyl]methyl}amine dihydrochloride
• 英文别名: 4-((4-aminobutylamino)methyl)phenylboronic acid；[4-[(4-Aminobutylamino)methyl]phenyl]boronic acid;hydrochloride；[4-[(4-aminobutylamino)methyl]phenyl]boronic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₉BN₂O₂*2ClH
• 分子量: 295.017
• InChiKey: NQIIGZNWAFMNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(4-aminobutyl){[4-(dihydroxyboryl)phenyl]methyl}amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基多胺作为硼和氟的载体，用于癌症治疗和成像：合成和生物学评估。

  摘要：

  癌细胞具有高亲和力的多胺吸收系统，但结构特征的严格性较低。因此，腐胺，亚精胺和亚精胺被认为是在治疗或诊断上有用的结构和元件在肿瘤中选择性积累的潜在载体。我们设想多胺的N-苄基衍生物分别作为（10）B和（18）F的载体，用于硼中子俘获治疗（BNCT）和通过正电子发射断层扫描（PET）进行肿瘤成像。在本工作中，描述了几种腐胺和亚精胺的N-苄基衍生物的合成，转运特性，DNA结合特性和细胞毒性。氟化亚精胺衍生物N-（3-[（[4-氨基丁基）氨基]丙基）[（4-氟苯基）甲基]胺（N（1）-4-Fbz-spd）可能因其高积累而用于PET通过多胺转运系统在癌细胞中 在含硼的苄基多胺中，N-（4-氨基丁基）（[4-（二羟基硼基）苯基]甲基）胺（4-Bbz-put）和N-（3-[（4-氨基丁基）氨基]丙基） （[4-（二羟基硼基）苯基]甲基）胺（N（1）-4-Bbz-spd）应该适用于BNCT，因为它们在B

  DOI：

  10.1021/jm010897q

文献信息

• Multilayered Thin Films from Boronic Acid-Functional Poly(amido amine)s
  作者：Sry D. Hujaya、Johan F. J. Engbersen、Jos M. J. Paulusse

  DOI：10.1007/s11095-015-1688-0

  日期：2015.9

  To investigate the properties of phenylboronic acid-functional poly(amido amine) polymers (BA-PAA) in forming multilayered thin films with poly(vinyl alcohol) (PVA) and chondroitin sulfate (ChS), and to evaluate their compatibility with COS-7 cells. Copolymers of phenylboronic acid-functional poly(amido amine)s, differing in the content of primary amine (DAB-BA-PAA) or alcohol (ABOL-BA-PAA) side groups, were synthesized and applied in the formation of multilayers with PVA and ChS. Biocompatibility of the resulting films was evaluated through cell culture experiments with COS-7 cells grown on the films. PVA-based multilayers were thin, reaching ~100 nm at 10 bilayers, whereas ChS-based multilayers were thick, reaching ~600 nm at the same number of bilayers. All of the multilayers are stable under physiological conditions in vitro and are responsive to reducing agents, owing to the presence of disulfide bonds in the polymers. PVA-based films were demonstrated to be responsive to glucose at physiological pH at the investigated glucose concentrations (10–100 mM). The multilayered films displayed biocompatibility in cell culture experiments, promoting attachment and proliferation of COS-7 cells. Responsive thin films based on boronic acid functional poly(amido amine)s are promising biocompatible materials for biomedical applications, such as drug releasing surfaces on stents or implants.

  研究苯硼酸官能团聚（氨基胺）聚合物（BA-PAA）与聚乙烯醇（PVA）和硫酸软骨素（ChS）形成多层薄膜的特性，并评估它们与 COS-7 细胞的相容性。研究人员合成了苯基硼酸官能团聚（氨基胺）共聚物，这些共聚物的伯胺（DAB-BA-PAA）或醇（ABOL-BA-PAA）侧基含量各不相同，并将其用于与 PVA 和 ChS 形成多层膜。通过对生长在薄膜上的 COS-7 细胞进行细胞培养实验，评估了所得薄膜的生物相容性。基于 PVA 的多层膜很薄，10 层时达到约 100 nm 厚，而基于 ChS 的多层膜很厚，相同层数时达到约 600 nm 厚。由于聚合物中存在二硫键，所有多层膜在体外生理条件下都很稳定，并对还原剂有反应。研究表明，在生理 pH 值和葡萄糖浓度（10-100 mM）下，基于 PVA 的薄膜对葡萄糖有反应。多层薄膜在细胞培养实验中显示出生物相容性，促进了 COS-7 细胞的附着和增殖。基于硼酸功能聚（氨基胺）的响应性薄膜是很有前景的生物医学应用生物相容性材料，例如支架或植入物上的药物释放表面。