(S)-norsemimyrtucommulone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-norsemimyrtucommulone
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-[(1S)-2-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(2-methylpropanoyl)phenyl]propyl]cyclohex-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: JUXUXBIHGDQKND-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-norsemimyrtucommulone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-myrtucommulone B
  参考文献：
  名称：

  桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E 的催化不对称全合成†

  摘要：

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04672c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-norsemimyrtucommulone
  参考文献：
  名称：

  Myr tuco mmulone J和Myr tucommuacetalone 及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌化合物Myrtuco mmulone J和抗癌化合物Myrtucommuacetalone及其类似物的制备方法，该方法包括以下步骤：不饱和酮类化合物和单酰基间苯三酚类化合物在非极性溶剂中在三氟乙酸或醋酸或对甲苯磺酸催化剂作用下反应得到目标产物。首次实现了仿生全合成，并进一步确证了Myrtucommulone J的结构,为大量获取Myrtucommulone J和Myrtucommuacetalone及其类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。

  公开号：

  CN107501287B

文献信息

• Metal catalysed versus organocatalysed stereoselective synthesis: The concrete case of myrtucommulones
  作者：Maël Charpentier、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.011

  日期：2017.11

  natural compounds which offer various alternatives to the treatment of pain, inflammation and cancer. Their stereoselective synthesis remains therefore a key-challenge towards its use in the pharmaceutical industry. In the present work myrtucommulone A and B were synthesised through metal catalysis with 81 and 72% ee respectively. Thanks to the use of cinchonidine as an organocatalyst, 82 and 84% de were

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。
• Catalytic asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E
  作者：Min-Jing Cheng、Jia-Qing Cao、Xin-Yi Yang、Li-Ping Zhong、Li-Jun Hu、Xi Lu、Bao-Long Hou、Ya-Jian Hu、Ying Wang、Xue-Fu You、Lei Wang、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc04672c

  日期：——

  describe a concise catalytic approach to the first asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E. The syntheses proceed in only 5–7 steps from the readily available compound 11, without the need for protecting groups. Key features of the syntheses include a unique organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts-type Michael addition with high enantioselectivity

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。
• Myr tuco mmulone J和Myr tucommuacetalone 及其类似物的制备方法
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN107501287B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种抗菌化合物Myrtuco mmulone J和抗癌化合物Myrtucommuacetalone及其类似物的制备方法，该方法包括以下步骤：不饱和酮类化合物和单酰基间苯三酚类化合物在非极性溶剂中在三氟乙酸或醋酸或对甲苯磺酸催化剂作用下反应得到目标产物。首次实现了仿生全合成，并进一步确证了Myrtucommulone J的结构,为大量获取Myrtucommulone J和Myrtucommuacetalone及其类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。