(Pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)essigsaeuremethylester | 118055-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: (Pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)essigsaeuremethylester
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylmethyl acetate
• CAS: 118055-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VTWIZGPYKVRDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)essigsaeuremethylester 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的开环氟化

  摘要：

  我们发现了双环氮杂芳烃的开环氟化。在用亲电氟化剂处理双环氮杂芳烃例如吡唑并[1,5- a ]吡啶时，芳环的氟化之后是开环反应。尽管这种整体转变可以归类为芳环的亲电氟化，但它是一种新型氟化，会导致叔碳氟键的构建。本方案可应用于一系列双环氮杂芳烃、耐受吖嗪和各种官能团。此外，还对机理研究和对映选择性氟化进行了检查。

  DOI：

  10.1039/d1sc06273e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基甲醇 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以95.5%的产率得到(Pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物 II：吡唑并 [1,5-a] 吡啶的合成和镇痛作用

  摘要：

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210905

文献信息

• GMEINER, PETER;SCHUNEMANN, JURGEN, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 517-520
  作者：GMEINER, PETER、SCHUNEMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Azaindol-Derivate II: Synthese und analgetische Wirkung von Pyrazolo[1,5-a]pyridinen
  作者：Peter Gmeiner、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19883210905

  日期：——

  Umsetzungen des Azaindolcarbonsäureesters 2 führen zu 3‐substituierten Pyrazolo[1,5‐a]pyridinen – darunter das 8‐Azatryptamin 8b – mit unterschiedlicher analgetischer Wirkungsstärke (ED50‐Werte im Writhing‐Test: 8.2–140 mg/kg). Das über katalytische Hydrierung von 2 dargestellte Tetrahydropyrazolopyridylcarbonitril 10 war dagegen analgetisch inaktiv.

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。
• Ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes
  作者：Masaaki Komatsuda、Ayane Suto、Hiroki Kondo、Hiroyuki Takada、Kenta Kato、Bunnai Saito、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1sc06273e

  日期：——

  discovered a ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes. Upon treatment of bicyclic azaarenes such as pyrazolo[1,5-a]pyridines with electrophilic fluorinating agents, fluorination of the aromatic ring is followed by a ring-opening reaction. Although this overall transformation can be classified as an electrophilic fluorination of an aromatic ring, it is a novel type of fluorination that results in construction

  我们发现了双环氮杂芳烃的开环氟化。在用亲电氟化剂处理双环氮杂芳烃例如吡唑并[1,5- a ]吡啶时，芳环的氟化之后是开环反应。尽管这种整体转变可以归类为芳环的亲电氟化，但它是一种新型氟化，会导致叔碳氟键的构建。本方案可应用于一系列双环氮杂芳烃、耐受吖嗪和各种官能团。此外，还对机理研究和对映选择性氟化进行了检查。