4-((5-((7-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl)amino)pentyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl)benzenesulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-((7-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl)amino)pentyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: LUF7487；C23H23FN8O4S；4-[5-[[7-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl]amino]pentyl-prop-2-ynylcarbamoyl]benzenesulfonyl fluoride
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₈O₄S
• 分子量: 526.551
• InChiKey: KGDQUCQGDCWHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((5-((7-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl)amino)pentyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  人类腺苷A2A受体的基于亲和力的探针。

  摘要：

  使用基于活动的蛋白质谱分析（ABPP），可以在其天然环境中查询功能性蛋白质。尽管它们具有药物相关性，但很难通过ABPP解决G蛋白偶联受体（GPCR）。在当前的研究中，我们以原型人腺苷A2A受体（hA2AR）作为构建化学工具箱的起点，该工具箱允许基于两步亲和力的GPCR标记。首先，我们用末端炔烃装备了不可逆结合的hA2AR配体作为探针。我们表明，我们的探针不可逆地和浓度依赖性标记纯化的hA2AR。单击连接与磺化的花菁3荧光团使我们能够可视化SDS-PAGE上的受体。我们进一步证明，选择性拮抗剂可以抑制我们的探针对纯化的hA2AR的标记。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00860

文献信息

• An Affinity-Based Probe for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：Xue Yang、Thomas J. M. Michiels、Coen de Jong、Marjolein Soethoudt、Niek Dekker、Euan Gordon、Mario van der Stelt、Laura H. Heitman、Daan van der Es、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00860

  日期：2018.9.13

  a terminal alkyne to serve as probe. We showed that our probe irreversibly and concentration-dependently labeled purified hA2AR. Click-ligation with a sulfonated cyanine-3 fluorophore allowed us to visualize the receptor on SDS-PAGE. We further demonstrated that labeling of the purified hA2AR by our probe could be inhibited by selective antagonists. Lastly, we showed successful labeling of the receptor

  使用基于活动的蛋白质谱分析（ABPP），可以在其天然环境中查询功能性蛋白质。尽管它们具有药物相关性，但很难通过ABPP解决G蛋白偶联受体（GPCR）。在当前的研究中，我们以原型人腺苷A2A受体（hA2AR）作为构建化学工具箱的起点，该工具箱允许基于两步亲和力的GPCR标记。首先，我们用末端炔烃装备了不可逆结合的hA2AR配体作为探针。我们表明，我们的探针不可逆地和浓度依赖性标记纯化的hA2AR。单击连接与磺化的花菁3荧光团使我们能够可视化SDS-PAGE上的受体。我们进一步证明，选择性拮抗剂可以抑制我们的探针对纯化的hA2AR的标记。最后，