1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-[3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 418.533
• InChiKey: WIIGAJOLNMBXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 、 3-氯-4-氨基苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-二氯乙烷 在 钯 氢气 、 sodium hydrogen sulfate 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 dichloromethane N,N-dimethylformamide 为溶剂， 反应 36.67h， 以yielded the title compound as a white solid (19.25 g, 97% yield)的产率得到1-[2-(4-amino-3-chloro-benzoylamino)-3,3-dimethyl-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PRODRUG OF AN ICE INHIBITOR

  摘要：

  该发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药(I)。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、感染性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。

  公开号：

  US20090012149A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 、 L-脯氨酸叔丁酯 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以afforded the title compound as a colorless oil (8.30 g, 87.5% yield)的产率得到1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrug of an Ice Inhibitor

  摘要：

  本发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药（I）。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克隆氏病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、脓毒性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉粥样硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。

  公开号：

  US20130331310A1

文献信息

• Prodrug of an ice inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020013278A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  This invention describes an ICE inhibitor prodrug (I) having good bioavailability. 1 Compound I is useful for treating IL-1 mediated diseases such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, inflammatory peritonitis, septic shock, pancreatitis, traumatic brain injury, organ transplant rejection, osteoarthritis, asthma, psoriasis, Alzheimer's disease, myocardial infarction, congestive heart failure, Huntington's disease, atherosclerosis, atopic dermatitis, leukemias and related disorders, myelodysplastic syndrome, uveitis or multiple myeloma.

  本发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药(I)。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、脓毒症休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗塞、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉粥样硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合征、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。
• PRODRUG OF AN ICE INHIBITOR
  申请人：Wannamaker Marion W.

  公开号：US20090012149A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention describes an ICE inhibitor prodrug (I) having good bioavailability. Compound I is useful for treating IL-1 mediated diseases such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, inflammatory peritonitis, septic shock, pancreatitis, traumatic brain injury, organ transplant rejection, osteoarthritis, asthma, psoriasis, Alzheimer's disease, myocardial infarction, congestive heart failure, Huntington's disease, atherosclerosis, atopic dermatitis, leukemias and related disorders, myelodysplastic syndrome, uveitis or multiple myeloma.

  该发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药(I)。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、感染性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。
• Prodrug of an ICE inhibitor
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08022041B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  This invention describes an ICE inhibitor prodrug (I) having good bioavailability. Compound I is useful for treating IL-1 mediated diseases such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, inflammatory peritonitis, septic shock, pancreatitis, traumatic brain injury, organ transplant rejection, osteoarthritis, asthma, psoriasis, Alzheimer's disease, myocardial infarction, congestive heart failure, Huntington's disease, atherosclerosis, atopic dermatitis, leukemias and related disorders, myelodysplastic syndrome, uveitis or multiple myeloma.

  这项发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药（I）。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、脓毒症休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥反应、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉粥样硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合征、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。
• Prodrug of an Ice Inhibitor
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130331310A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  This invention describes an ICE inhibitor prodrug (I) having good bioavailability. Compound I is useful for treating IL-1 mediated diseases such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, inflammatory peritonitis, septic shock, pancreatitis, traumatic brain injury, organ transplant rejection, osteoarthritis, asthma, psoriasis, Alzheimer's disease, myocardial infarction, congestive heart failure, Huntington's disease, atherosclerosis, atopic dermatitis, leukemias and related disorders, myelodysplastic syndrome, uveitis or multiple myeloma.

  本发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药（I）。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克隆氏病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、脓毒性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉粥样硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。
• US7417029B2
  申请人：——

  公开号：US7417029B2

  公开（公告）日：2008-08-26